エタノール
| エタノール | |
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エタノール | |
別称 エチルアルコール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 64-17-5 
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| ChemSpider | 682 |
| KEGG | C00469 |
| RTECS番号 | KQ6300000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H6O |
| モル質量 | 46.07 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.789 g/cm3 |
| 融点 |
−114.3 ℃ |
| 沸点 |
78.37 ℃ |
| 水への溶解度 | 水と任意に混合 |
| 酸解離定数 pKa | 15.9 |
| 粘度 | 1.200 mPa s (cP) at 20.0 ℃ |
| 双極子モーメント | 5.64 fC fm (1.69 D) (gas) |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
-277.69 kJ mol-1[1] |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
1367.6 J mol-1K-1 |
| 標準モルエントロピー S |
160.7 J mol-1K-1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
111.46 J mol-1K-1 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | モデルデータシート ICSC 0044 |
| EU分類 |  F
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| NFPA 704 |
 3
1
0
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| Rフレーズ | R11 R20 R21 R22 R36 |
| Sフレーズ | (S2) S7 S16 |
| 引火点 | 13 ℃ |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | メタノール プロパノール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
エタノール（ethanol）は示性式 C2H5OH、又は、CH3CH2OH で表されるアルコールの一つ。別名として、エチルアルコール（ethyl alcohol）や、酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。揮発性が強く、殺菌・消毒のほか、燃料としても用いられる。
性質
一般的なアルコールの性質を持つ。水などの極性溶媒や炭化水素も含む各種有機溶媒など、ほとんどの溶媒と自由に混和できる。また、エタノール溶液は金属組織を顕微鏡観察し易くするための腐蝕液として用いられる。
合成
現在市場に出回っているエタノールは、大部分がアルコール発酵によって製造されている。
- C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
一部は、化石燃料由来のエチレンの水和反応等の有機合成手法によっても製造される。
- C2H4 + H2O → C2H5OH
反応
エタノールに濃硫酸を混ぜて、130〜140℃に加熱すると、ジエチルエーテルが生成する。
また、160〜170℃に加熱するとエチレンが生成する。
エタノールにある適当な酸化剤 [O] を作用させる、または脱水素反応などを施すとアセトアルデヒドに変わり、さらに強い酸化反応条件下では酢酸まで酸化される。さらに分解されて酢酸として体内に吸収される。ただしモンゴロイド人種にはアセトアルデヒドを分解する酵素を持たない人が一定の比率でいる。こうした人がエタノールを摂取すると急性中毒症状を起こす。以上の酸化の過程を簡略した化学反応式で表すと以下のようになる。
- CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O
- CH3CHO + [O] → CH3COOH
エタノールに金属ナトリウムあるいは水素化ナトリウムを反応させると、水素ガスを発生しながらナトリウムエトキシドを生成する。
エタノールは第一級アルコールとして唯一CH3CH(OH)-を構造中に持つため、ヨードホルム反応に対して陽性である。
共沸と精製
水とエタノールの混合液を蒸留によって、二つの成分に完全に分離することはできない。これは水とエタノールが共沸をするためであり、この時の共沸混合物はエタノールが96%（質量パーセント濃度）、水が4%であるため、通常の蒸留によって得られるエタノールの最高濃度はおよそ96%である。ここにペンタン[2]などの成分が存在すると、始留に水分が集まるようになる。薬局方にある「無水エタノール」を作るときは、この三成分共沸によってさらに水分が除かれたのち、分別蒸留でさらに精製される。
利用
溶剤（有機溶媒）、有機合成原料、消毒剤などとして広く使われている。用途別の使用量としては、飲用22%・工業用10%・燃料用68%である（2003年）。工業用アルコールのうち、天然の原料から作った発酵アルコールは、食品の防腐用、みりんなどの調味料の原料などに使用され、化学合成された合成アルコールは接着剤、インク、塗料、農薬などに使用される[3]。
飲用（酒類）及び医薬品以外のエタノール（いわゆる工業用アルコール）はほとんどが変性アルコールと呼ばれるもので、エタノールにかなりの量あるいは少量のメタノールやイソプロピルアルコール等の物質が混入されている[4]。従って酒として販売されているもの以外のアルコールを、「エタノール」と表示されているからといって、薄めて飲むなどは極めて危険である。
外用剤や化粧品等に用いられている変性アルコールは変性剤としてメタノールを使用しておらず有害性はやや低い。酒税を回避するため、メタノールよりは毒性の低いイソプロピルアルコールを数%添加するか、苦味や匂いを付加して飲用に適さないアルコールとしている。なお、平成12年からアルコール事業法が施行され、許可を取得すれば酒税相当分の価格を上乗せしていない無変性アルコールを取り扱えるようになった（後述）。
炎が青白色で、日中の太陽光のもとでは見えにくい。2013年8月4日、滋賀で消火訓練準備中に消防団員が火が消えたことを確認しエタノールを注ぎ足したところ爆発、女児が火だるまになる事故が起きた[5]。警察では火が消えたことの確認が不十分だったと見ている[6]。
自動車燃料
近年、石油の代替燃料としてのエタノールの自動車用燃料用途に注目が集まっている。
自動車の登場期にすでに燃料として使われていた。米国では、1920年代にゼネラルモーターズが石油会社と共に（会社の利益となる）有鉛ガソリンを推進するようになったため、以降ほとんど使われなくなった。
フランスでは、1920年代から1950年代頃には砂糖大根で作ったエタノールをガソリンに混ぜて使っていた。石油が安価に手に入るようになりほとんどの国ではエタノールを使わなくなった。
しかし、ブラジルでは、1973年の石油ショックによる原油価格の高騰に対処するため、政府が1975年からプロアルコール（Proalcool）政策を実施し、自国で豊富にとれるサトウキビから生産できるエタノールをガソリン代替にすることを進めてきた。1977年にフォルクスワーゲン・ブラジリアを皮切りに導入され、既にブラジルでは年間に販売される新車の半数以上がエタノール燃料に対応した車となっている。2003年よりブラジルでのガソリンに対するエタノール混合率は25%となっている。
アメリカ合衆国でも、1970年代から中西部のとうもろこし生産地帯においてエタノール混合率10%のガソリン「ガソホール」が販売されてきた。1990年代になると、クリーンエア・アクト（大気浄化法）にもとづき、エタノール混合に優遇措置がなされた。これらは米国では農業生産者が政治に対して力をもっているからなしえたことでもあった。2000年代になり、米国内では、州によって状況が異なるが、通常E10とよばれる10%混合ガソリンが広く販売されるようになっている。しかし、すべての米国人がその実態を知っているとはいえない程度である。エタノールとガソリンの混合燃料（フレックス燃料）に対応した車（フレックス車）の販売も増加している。通常の米国車は基本的にE10対応となっており、普通にガソリンをいれていると思いながらE10フレックス燃料をいれているようなケースも実際には多く、使用者の意識がなくともフレックスを使用している場合がある。米国ではフレックスに対応している車はE10対応、E25対応とよばれるが、E10対応はすでに標準であり、フォードではE85というような車も販売をはじめている[7]。
日本においては、実験を進めていた経済産業省が、コストの観点から日本国内での生産よりも輸入によることによる普及促進を狙い、2006年2月にブラジルの国営石油会社ペトロブラスと日本の日本アルコール販売の50%出資で、「日伯エタノール」を設立した。2007年2月時点で経済産業省の政策に対し石油会社の協力が得られておらず、ガソリンとの混合およびその販売にはまだ明確な道筋が立っていない。日本の法制度上では、過去にメタノールが主成分のガイアックスを高濃度アルコール燃料と名指しした上で事実上の販売禁止令を発布した経緯があり、その際に自動車部品への安全性を確保する基準とされた「アルコール添加量3%以下（E3相当）」という文面が現在でも法的根拠として残り続けていることや、「高濃度アルコール燃料」に対する過度のバッシングによる悪印象が未だ尾を引いている事から、E3以上の濃度のアルコール燃料の普及の目処は全く立っていないことが現状である。
モータースポーツのインディカー・シリーズでは2007年より98%エタノール燃料（飲用防止と発火を目視できるように2%のガソリンを混ぜてある）を使用している。
医薬品
日本では日本薬局方により純度が規定されている。
- 無水エタノール（別名：無水アルコール）
- 15℃でエタノールを99.5v/v%以上含む。消毒効果は消毒用エタノールに比べて小さいが、肝癌治療に応用されている。
- エタノール（別名：アルコール）
- 15℃でエタノールを95.1〜96.9v/v%含む。
- 消毒用エタノール（別名：消毒用アルコール）
- 15℃でエタノールを76.9〜81.4v/v%含む。一般的な医療用消毒剤。
医薬用の（日本薬局方の）エタノールは酒税相当額が課税されている。節税のため､イソプロピルアルコールを添加したものや変性アルコールを用いたものもあり､逆性石鹸で消毒の効力を高めた物もある｡
人体への影響
ヒトがエタノールを摂取すると、中枢神経を抑制する効果により酔いという症状が現れる。アルコール飲料を長期にわたって飲み続けると脂肪肝などが見られることがあるが、エタノールの作用というよりはアルコール飲料を中心とした偏食の結果であるという見方もある。また、脳萎縮も発生する。
殺菌・消毒の用途では人体への影響はほぼ無視できるが、アルコール濃度が非常に高いため飲用しては急性アルコール中毒を引き起す危険性が高い。（他にメタノール等を含むものは人体に摂取すると重篤な症状を引き起こす危険がある）また深い傷に対してアルコール類を使用すると血中に吸収される恐れがあるため、アルコール・アレルギーを持つ人には注意が必要である。またアルコールは溶剤としての作用があり、皮膚へ塗布した際には皮脂や水分を奪う。皮膚への過度な使用は控える必要がある。
おもな誘導体
法的規制
危険物
日本では消防法により危険物第4類（アルコール類 危険等級II）に指定されている。
飲用アルコール（酒類）
容積比率で1%以上のエチルアルコールを含む飲料は、酒税法により酒類と呼ばれ[8]、この製造や販売には所轄税務署長の免許（製造免許や販売業免許）が必要である[9]。酒税法では、酒類を製造所から移出するとき、または保税地域から引き取る際に酒税を納めることを義務付けている[10]。同法ではさらに、さまざまな種類の酒類を規定し[11]、種類に応じた税率を定める[12]。
工業用アルコール
工業用のアルコールが酒税法で定める酒類に転用されるのを防ぐために、昭和12年（1937年）に制定された旧アルコール専売法や平成12年（2000年）に制定されたアルコール事業法では、容積比で90%のエタノールを含むアルコールの製造・使用・流通を制限ないし管理している。
旧アルコール専売法の下では公示価格が設定され[13]、酒類に転用するには高すぎる価格（酒税相当分が加算された価格）で販売された。工業用に使用するアルコールにはこの公示価格は適用されなかったが、その場合は添加物を加えて飲用不可の状態とすること（変性アルコール）が義務づけられていた[14]。
アルコール事業法が施行され、専売制が廃止された後は、変性アルコールでないアルコール（一般アルコール[15]、無変性アルコール[16]、事業法アルコール[17]などと呼ばれる。）も自由に取引できるようになった。ただし、製造・輸入・使用・販売には経済産業大臣の許可が必要である[18]。なお、製造業者や輸入業者は省令で定められた加算額を含む価格で工業用アルコールを販売することができ、これを特定アルコール[19]という。特定アルコールは許可を受けずに誰でも購入して自由に使用することができる。
工業用アルコールには、その原料・製造方法の違いにより発酵アルコールと合成アルコールの二種類がある。発酵アルコールはサトウキビから作った糖蜜などを原料として、それを発酵させて作る。合成アルコールはエチレンから化学的に合成されたものである。合成アルコールは、旧食品衛生法でいうところの化学的合成品[20]にあたり、添加物としても食品に使用できない[21]。
脚注
- ^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
- ^ かつては、ベンゼンが用いられていたが、発がん性、毒性のため、近年ではペンタンが用いられている。例えば、[1]参照。
- ^ 総務省のウェブサイトにある資料 - アルコール専売事業（2001年に廃止）の仕組みをあらわしたもの（2010年12月01日閲覧）。
- ^ 変性アルコールの例（2010年11月29日閲覧）。平成12年12月26日付け厚生省の通達であるが、文書の末尾にアルコール専売法施行規則別表「工業用アルコール変性標準」の抜粋がある。
- ^ “消火訓練で10人やけど 滋賀、アルコールが飛散”. 日経新聞. (2013年8月4日)
- ^ “エタノールの「見えない炎」、消火訓練準備で10人やけど”. TBS. (2013年8月5日)
- ^ [2]
- ^ 酒税法第二条
- ^ 同第七条、第九条
- ^ 同第六条
- ^ 同第三条
- ^ 同第二十三条
- ^ アルコール専売法十九条
- ^ 同第二十六条
- ^ 使用例：三協化学株式会社のウェブサイト（2010年11月29日閲覧）
- ^ 使用例：平成12年１2月26日付け厚生省の通達（2010年11月29日閲覧）
- ^ 使用例：日本アルコール販売のウェブサイト（2010年11月29日閲覧）
- ^ アルコール事業法第三条、第十六条、第二十一条、第二十六条。
- ^ 同第二条
- ^ 旧食品衛生法第二条第三項
- ^ 食品衛生法第十条。食品衛生法施工規則第十二条別表第一（使用を認められている添加物の一覧表）も参照。
関連項目
外部リンク
- エタノール（エチルアルコール） 理科ねっとわーく（一般公開版） - 科学技術振興機構