tert-ブチルアルコール

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tert-ブチルアルコール[1]
識別情報
CAS登録番号 75-65-0
特性
化学式 C4H10O
モル質量 74.1216(42) g/mol
密度 0.78086 g/cm³
融点

25.69 °C - 298.84 K

沸点

82.4 °C - 355.55 K

危険性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

tert-ブチルアルコール(ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol)または2-メチル-2-プロパノールとは最も単純な構造の三級アルコールで、四種存在するブタノール異性体の一つである。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に反する誤った名称であり、使うべきではない。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、エタノールジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。

利用[編集]

tert-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。

製造[編集]

tert-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。

化学[編集]

三級アルコールの化学的性質として、tert-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

塩基によりtert-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、tert-ブチルアルコールの場合は、tert-ブトキシドとなる。具体的には、tert-ブチルアルコールを水素化ナトリウム脱プロトン化するとナトリウムtert-ブトキシドが得られる。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

化学種tert-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、tert-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンのウィリアムソン合成SN2反応のような求核反応は阻害される。

塩化アルキルへの変換[編集]

tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応して、SN1反応機構により塩化 tert-ブチルを生成する。

ステップ1
ステップ2
ステップ3
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png

反応全体は次の通り

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

tert-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的にtert-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でSN1反応が進行する助けになっている。一級アルコールではそれに代わってSN2反応進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてSN2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。

註・出典[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1542

関連項目[編集]

外部リンク[編集]