1-ヘキサノール

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1-ヘキサノール
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識別情報
CAS登録番号 111-27-3
特性
化学式 C6H14O
モル質量 102.17 g/mol
密度 0.8153 g/cm³ (25 ℃)[1]
融点

-51.6 ℃[1]

沸点

157 ℃[1]

危険性
引火点 63 ℃[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ヘキサノール (1-hexanol) は有機化合物のアルコールの一種で、炭素6個の直鎖を持ち示性式は CH3(CH2)5OH と表される無色の液体。水にはわずかに溶け、ジエチルエーテルエタノールなどの有機溶媒には易溶。ヒドロキシ基の位置が異なる位置異性体として 2-ヘキサノール、3-ヘキサノールがある。を刈ったばかりのときの匂いは 1-ヘキサノールによるといわれる。香料として工業的に用いられる。

製造[編集]

1-ヘキサノールはエチレンのオリゴ化により工業的に製造される。トリエチルアルミニウムを用い、ヘキシル鎖が生じたところで酸化処理すると 1-ヘキサノールが得られる[2]。下の式は理想的な反応式であり、実際は他の鎖長のアルコールもともに得られるため分留がなされる。

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC6H13 + Al(OH)3


代替法では、1-ペンテンヒドロホルミル化して得られるヘキサナール水素化して 1-ヘキサノールとする。この手法ではヘキサノールの位置異性体を含む混合物が得られ、それぞれ可塑剤の原料として利用される[2]

参考文献[編集]

  1. ^ a b c d Merck Index 14th ed., 4697.
  2. ^ a b Falbe, J.; Bahrmann, H.; Lipps, W.; Mayer, D. "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a01_279