溶媒

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水は最も身近で代表的な溶媒である。

溶媒ようばい: solvent)は、固体、液体あるいは気体を溶かす物質の呼称。工業分野では溶剤(ようざい)と呼ばれることも多い。最も一般的に使用されるのほか、アルコールアセトンヘキサンのような有機物も多く用いられ、これらは特に有機溶媒有機溶剤)と呼ばれる。

溶媒に溶かされるものを溶質: solute)といい、溶媒と溶質を合わせて溶液: solution)という。溶媒としては、目的とする物質を良く溶かす(溶解度が高い)ことと、化学的に安定で溶質と化学反応しないことが最も重要である。目的によっては沸点が低く除去しやすいことや、可燃性毒性環境への影響などを含めた安全性も重視される。また、化学反応では、溶媒の種類によって反応の進み方が著しく異なることが知られている(溶媒和効果)。

一般的に溶媒として扱われる物質は常温常圧では無色の液体であり、独特の臭気を持つものも多い。有機溶媒は一般用途としてドライクリーニングテトラクロロエチレン)、シンナートルエンテルピン油)、マニキュア除去液や接着剤(アセトン酢酸メチル酢酸エチル)、染み抜き(ヘキサン石油エーテル)、合成洗剤(オレンジオイル)、香水(エタノール)あるいは化学合成や樹脂製品の加工に使用される。

特性の指標[編集]

極性・溶解性・混和性[編集]

溶媒と溶質は大別すると「極性(親水性)」と「無極性(疎水性)」とに区分することができるが、比較の問題なので明確な線引きはない。極性は誘電率または双極子モーメントで評価される。使用する溶媒の極性は、どのような種類の化合物を溶解させるか、あるいはどのような溶媒や液体化合物と混和させるかで使い分けられる。経験則として、極性溶媒は極性物質との組み合わせが良く、無極性溶媒は無極性物質との組み合わせが良いとされ、これは「似たものに溶ける」と言い表される。具体的には、無機塩(例えば食塩)や糖類(例えばショ糖)など極性の大きい物質は水のような高極性溶媒にしか溶けず、またなど極性が小さい物質はヘキサンのような低極性溶媒にしか溶けない。また、水とヘキサン(例えば食酢サラダ油)とは相互に混和せず、良く振り混ぜてもすぐに二層に分離するが、前者は多くの極性溶媒と、後者は多くの非極性溶媒と混和する。溶解性の定量的な指標としては溶解パラメーターが用いられる。

プロトン性[編集]

極性溶媒はプロトン性極性溶媒と非プロトン性極性溶媒とに分類される。プロトン性溶媒とは、プロトン供与性を持つ溶媒のことである。多くのプロトン溶媒は酸素あるいは窒素原子に結合した比較的酸性度の高い水素を持ち、同時に酸素あるいは窒素は非共有電子対も持つことからプロトンを受容できる性質(ルイス塩基性)も併せ持つ。この性質によりプロトン性溶媒は溶媒分子間で水素結合を形成している溶媒でもある。 (H2O)、エタノール (CH3CH2OH) 、酢酸 (CH3C(=O)OH) などが例として挙げられる。非プロトン性極性溶媒としてはアセトニトリル (CH3C≡N) 、アセトン (CH3C(=O)CH3) などが挙げられる。プロトン性極性溶媒はイオンを安定化する効果があるためSN1反応などイオンを経由する反応に良く用いられ、非プロトン性極性溶媒はSN2反応などに好んで用いられる。ドナー数アクセプター数を指標とする。

沸点[編集]

溶媒の重要な特性に沸点気化熱が挙げられ、それにより蒸発の速さが決定付けられる。ジエチルエーテル塩化メチレンアセトンなど少数の低沸点溶媒は室温で秒単位の時間で乾く溶媒として用いられる。一方、水やジメチルスルホキシドのような高沸点溶媒を速く乾かすには、高温にしたり、空気を還流させたり、減圧するなどの方法が必要である。

密度[編集]

多くの有機溶媒は水よりも密度が小さく、水の上に浮かぶものが多い。例外的に塩化メチレンやクロロホルムなどハロゲン系溶媒の一部や酢酸などは水よりも比重が大きい。

安全性[編集]

火災[編集]

多くの溶媒が可燃性引火性であり、その性質は揮発性と関連している。塩化メチレンやクロロホルムは例外的に難燃性である。空気と溶媒蒸気の混合物は爆発することがある。溶媒蒸気は空気よりも重く、床に沈んで広範囲に薄まらずに広がる。空のドラム缶や溶媒缶の中にも溶媒蒸気は存在し得る。

ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン (THF) などエーテル類は酸素と光に曝しておくと、爆発性の高い過酸化物を形成する(自動酸化)。これらの過酸化物は蒸留時に高沸点留分に濃縮されることが多い。エーテル類は暗所で BHT のような安定化剤を加えたりして保存する。

毒性[編集]

ほぼ全ての有機溶媒は有害である。多くの有機溶媒は大量吸引時に急激な意識喪失を起こし得、麻酔作用を有している。ジエチルエーテルクロロホルムは歴史的には医療用の麻酔薬鎮痛剤として使用されたこともあったが、常用すると神経が冒される(神経毒性)、もしくはを誘発するなど健康上の障害を引き起こす。

発癌性の観点からは、クロロホルムの他にも、(ガソリンにも含まれる)ベンゼンHMPAなどは、発癌性を有する、もしくはその可能性があると考えられている。

メタノールは代謝により生成するギ酸のため、視神経に障害を与え、失明さらには死亡することもある。

その他、肝臓腎臓あるいは大脳など臓器に障害を起こすものも多い。トルエン酢酸エチル毒物及び劇物取締法で劇物に指定されている。

有機溶媒の毒性がしばしば問題となることから、比較的無毒な溶媒への置き換え、さらには水を溶媒として用いる、あるいは無溶媒で反応を行う、といった化学プロセスの開発が行われており、それらはグリーンサスティナブルケミストリーで扱われる研究内容である。

使用上の全般的な注意[編集]

  • 溶媒蒸気に曝されることは避け、作業環境はドラフトチャンバーを用いたり換気を良くする。
  • 密閉容器で保存する。
  • 可燃性溶媒は火の近くで封を開けてはならない。
  • 爆発火災を避けるために引火性溶媒を床に流してはならない。
  • 溶媒蒸気を吸入してはならない。
  • 溶媒を皮膚につけてはならない。多くの溶媒は皮膚より容易に吸収される。

精製[編集]

溶媒には化学的安定性を維持するために安定剤が添加されている場合がある。また、水分やその他の不純物が混入している場合もある。これらを除去するために、モレキュラーシーブなどの乾燥剤による乾燥や、蒸留操作により精製が行われる場合が多い。

代表的な溶媒の物性[編集]

溶媒は、無極性溶媒、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒に分類した。極性は誘電率で表し、誘電率の順に並べた。無極性溶媒で水より密度の大きいものは太文字で示した。

溶媒 分子式 沸点 (℃) 誘電率 密度 (g/mL) 分類
ヘキサン
(hexane)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 69 2.0 0.655 無極性
ベンゼン
(benzene)
C6H6 80 2.3 0.879 無極性
トルエン
(toluene)
C6H5CH3 111 2.4 0.867 無極性
ジエチルエーテル
(diethyl ether)
CH3CH2OCH2CH3 35 4.3 0.713 無極性
クロロホルム
(chloroform)
CHCl3 61 4.8 1.498 無極性
酢酸エチル
(ethyl acetate)
CH3C(=O)OCH2CH3 77 6.0 0.894 無極性
塩化メチレン
(methylene chloride)
CH2Cl2 40 9.1 1.326 無極性
テトラヒドロフラン
(tetrahydrofuran, THF)
C4H8O 66 7.5 0.886 極性非プロトン性
アセトン
(acetone)
CH3C(=O)CH3 56 21 0.786 極性非プロトン性
アセトニトリル
(acetonitrile)
CH3C≡N 82 37 0.786 極性非プロトン性
N,N-ジメチルホルムアミド
(N,N-dimethylformamide, DMF)
HC(=O)N(CH3)2 153 38 0.944 極性非プロトン性
ジメチルスルホキシド
(dimethyl sulfoxide, DMSO)
CH3S(=O)CH3 189 47 1.092 極性非プロトン性
酢酸
(acetic acid)
CH3C(=O)OH 118 6.2 1.049 極性プロトン性
1-ブタノール
(1-butanol, n-butanol)
CH3CH2CH2CH2OH 118 18 0.810 極性プロトン性
2-プロパノール
(2-propanol, isopropyl alcohol)
CH3CH(OH)CH3 82 18 0.785 極性プロトン性
1-プロパノール
(1-propanol, n-propanol)
CH3CH2CH2OH 97 20 0.803 極性プロトン性
エタノール
(ethanol)
CH3CH2OH 79 24 0.789 極性プロトン性
メタノール
(methanol)
CH3OH 65 33 0.791 極性プロトン性
ギ酸
(formic acid)
HC(=O)OH 100 58 1.21 極性プロトン性

(water)
H2O 100 80 0.998 極性プロトン性

関連項目[編集]

外部リンク[編集]