クメン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
クメン
識別情報
CAS登録番号 98-82-8
KEGG C14396
特性
化学式 C9H12
モル質量 120.19
外観 無色液体
密度 0.862 (20 ℃)
融点

-96

沸点

152-153

への溶解度 不溶
屈折率 (nD) 1.4914 (20 ℃)
出典
国際化学物質安全性カード
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クメン (cumene) は炭化水素に分類される芳香族化合物の一種である。「クメン」は慣用名であり、 クミン酸 (cuminic acid、4-イソプロピル安息香酸) に由来する。IUPAC命名法でその構造は (1-メチルエチル)ベンゼン などと表される。

特異臭を持つ無色透明の液体。引火点は31℃のため引火しやすい。空気中で酸化されて爆発性の過酸化物を生じやすく、酸や強力な酸化剤と激しく反応する。また、皮膚への刺激性が強いため取り扱いには注意が必要である。

ベンゼンプロペンを酸触媒下に縮合させることによって合成する(フリーデル・クラフツ反応)。上記のように、空気酸化により簡単にクメンヒドロペルオキシド(cumene hydroperoxide、C6H5C(CH3)2OOH) に変わることから、クメン法によるフェノールおよびアセトンの工業的合成法の中間体として重要である。