ジメチルスルホキシド

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ジメチルスルホキシド
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識別情報
略称 DMSO
CAS登録番号 67-68-5 チェック
PubChem 679
ChemSpider 659 チェック
UNII YOW8V9698H チェック
EINECS 200-664-3
DrugBank DB01093
KEGG D01043
MeSH Dimethyl+sulfoxide
ChEBI CHEBI:28262
ChEMBL CHEMBL504 チェック
RTECS番号 PV6210000
ATC分類 G04BX13,M02AX03
バイルシュタイン 506008
Gmelin参照 1556
特性
化学式 C2H6OS
モル質量 78.13 g mol−1
精密質量 78.013935504 g mol-1
外観 無色透明の液体
密度 1.1004 g cm-3
融点

19 °C, 292 K, 66 °F

沸点

189 °C, 462 K, 372 °F

への溶解度 混和性
酸解離定数 pKa 35
屈折率 (nD) 1.479
εr = 48
粘度 1.996 cP (20 °C)
構造
双極子モーメント 3.96 D
危険性
MSDS Oxford MSDS
主な危険性 Irritant (Xi), Flammable (F)
Rフレーズ R36/37/38
Sフレーズ S26 S37/39
引火点 89 °C
関連する物質
関連するスルホキシド ジエチルスルホキシド
関連物質 sodium methylsulfinylmethylide,
ジメチルスルフィド,
Methylsulfonylmethane,
アセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称DMSO) は (CH3)2SO の分子式で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気(磯の香りに似ている)を持つ。非常に吸湿性が高い。

皮膚への浸透性が非常に高いことでも知られている。ジメチルスルホキシド自体は毒性は低いが、他の物質が混入している場合、他物質の皮膚への浸透が促進されるので取り扱いには注意を要する。

用途[編集]

水とは自由な割合で混和し、多くの有機化合物や無機塩も溶解する優れた非プロトン性極性溶媒である。このため実験室レベルから工業的規模に至るまで広く溶媒として利用される。また有機合成化学分野においては、スワーン酸化などにおける酸化剤としても用いられる。

膀胱炎の治療薬として、水溶液が「RIMSO-50」というブランド名で米国カナダなどで利用されている。これはDMSOの50 %水溶液である。国によっては、競走馬の治療にも使われる。

一説によれば、チェチェンの活動家であったアミール・ハッターブがロシアによって暗殺された際には、毒物をDMSOに溶かした物を塗られた手紙が使われたという。このとき、ハッターブは手紙に触れてから5分で死亡したといわれている。ただし毒物の正体は不明である。

ジメチルスルホキシドの6つの水素を重水素に置換した重ジメチルスルホキシドはNMR測定のための重溶媒として利用される。NMR測定においては通常、水酸基の水素と溶媒中の水素との間でイオン交換が生じるためシグナルが平均化され、水酸基とその隣接基の水素との間ではカップリングが生じない。しかし、重ジメチルスルホキシドを重溶媒として用いることで水酸基のイオン交換が抑制されるため、水酸基とその隣接基の水素との間のカップリングパターンを観測することが可能となる[1]

安全性[編集]

引火点 87 ℃ の可燃性液体である。皮膚の温和な刺激剤である。皮膚に浸透しやすい。また日本では消防法危険物第4類に指定されている。

生産[編集]

ジメチルスルフィド酸素窒素酸化物酸化することで生産する[2]

脚注[編集]

  1. ^ 川端潤 『ビギナーズ有機構造解析』 化学同人、2005年、88頁。ISBN 4759809805
  2. ^ 種田健造, "リグニンの含硫黄アルカリ処理による利用(1)-DMS製造法の発展-" [1]