チオペンタール

チオペンタール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-[5-ethyl-4,6-dioxo-5-(pentan-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl]sulfanide sodium;
臨床データ
Drugs.com	monograph
法的規制	JP: 劇薬,習慣性医薬品,処方箋医薬品 ; US: スケジュールIII ;
投与経路	経直腸, 注射
薬物動態データ
半減期	5.5-26 時間
識別
CAS番号;	71-73-8 (ナトリウム塩); 76-75-5 (遊離酸)
ATCコード	N01AF03 (WHO) N05CA19 (WHO)
PubChem	CID: 3000714
IUPHAR/BPS	2579
DrugBank	DB00599
ChemSpider	2272257
UNII	49Y44QZL70
KEGG	D00714
ChEBI	CHEBI:9561
ChEMBL	CHEMBL738
化学的データ
化学式	C11H17N2NaO2S
分子量	264.32 g/mol
	SMILES [Na+].O=C1NC(=S)/N=C(/[O-])C1(C(C)CCC)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O2S.Na/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15;/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16);/q;+1/p-1 ; Key:AWLILQARPMWUHA-UHFFFAOYSA-M ;
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チオペンタール (Thiopental) は、バルビツール酸系の麻酔薬の一つ。静脈注射により、鎮静・催眠効果を示す。商品名はラボナール (Ravonal)。一般名として、チオペントンとも呼ばれてきた^[3]。

日本では全身麻酔の導入などに広く用いられている。同種の薬効のあるプロポフォールに比べて血管痛が少ない、もしくはほとんどない。アメリカでは死刑執行時に意識を無くす薬物として知られる^[4]が、アメリカでは2009年に製造停止に至り、入手困難となっている^[5]。

作用機序[編集]

GABA_A受容体に結合してGABAの作用を増強させ、細胞に過分極を生じさせる。脳幹の網様体賦活系を抑制することにより、麻酔作用をあらわすと考えられている。脂溶性が高いため、容易に血液脳関門を通過し、短時間で作用を発揮する。反復投与によって脂肪組織に蓄積し、長時間の麻酔作用を発現することがある。

自白剤^{[注釈 1]}としての作用を持つとしてオウム真理教が実際に使用した^[要出典]が、そのような作用は無く、単に大脳新皮質に作用する麻酔・鎮静作用のある薬である。

適応[編集]

バルビツール酸系の類縁薬剤のチアミラールと臨床的には、区別のつかない外観、適応、力価、作用時間を有するが、「麻酔インタビュー」の適応は本剤にはあって、チアミラールにはない^[6]^[7]。

全身麻酔
全身麻酔の導入
局所麻酔薬・吸入麻酔薬との併用
精神科における電撃療法の際の麻酔
局所麻酔剤中毒・破傷風
精神神経科における診断（麻酔インタビュー）

副作用[編集]

筋肉内注射に関しては、本剤はアルカリ性（pH10 - 11）であり筋注部位の壊死並びに局所障害を起こすことがあるので、患者の受ける恩恵が、その危険性よりも重要視される場合にのみ適用されるべきである。

禁忌[編集]

チオペンタールはヒスタミンの遊離作用があり、ぜん息患者に使用すると気管支痙攣の恐れがあるので、ぜん息患者には使用を回避することが望ましい。重症気管支喘息患者には禁忌である^[8]。

製造中止騒動[編集]

1997年夏、田辺製薬（現：田辺三菱製薬）は、薬価下落による不採算を理由に、ラボナールの製造中止を発表した^[9]。麻酔科医たちは撤回運動を起こし^[10]、日本麻酔科学会は厚生省へ製造中止撤回を求める要望書を提出。その結果、田辺製薬は製造中止を撤回し、薬価は1998年（平成10年）の改正で、352円（500mg製剤）から1,200円に引き上げられた（2010年2月の薬価は1,157円。2020年2月の薬価は、ニプロESファーマ製造販売 0.3g 841円、0.5g 1,002円^[8]）。

アメリカでの死刑執行[編集]

アメリカでは薬物による死刑執行時に意識を無くす薬物として知られる^[4]。ホスピラ社は、アメリカで2009年にチオペンタールの製造を停止しており^[5]、2010年、チオペンタールを含めた麻酔薬全般が入手困難のため、死刑執行時の薬剤として確保することすら困難となり、代わりにペントバルビタールが用いられ、物議を醸した^[11]。

脚注[編集]

[脚注の使い方]

注釈[編集]

^ 2022.12.28時点でリンク先には満足できる記載が無い。

出典[編集]

^ Russo H, Brès J, Duboin MP, Roquefeuil B (1995). “Pharmacokinetics of thiopental after single and multiple intravenous doses in critical care patients”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 49 (1-2): 127-137. doi:10.1007/BF00192371. PMID 8751034.
^ Morgan DJ, Blackman GL, Paull JD, Wolf LJ (June 1981). “Pharmacokinetics and plasma binding of thiopental. II: Studies at cesarean section”. Anesthesiology 54 (6): 474-480. doi:10.1097/00000542-198106000-00006. PMID 7235275.
^ “(R)-チオペントン | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター”. jglobal.jst.go.jp. 2023年1月28日閲覧。
^ ^a ^b “米の死刑、執行できない？メーカー製造撤退で薬物不足に”. asahi.com. (2011年1月24日). オリジナルの2011年1月25日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。
^ ^a ^b Ed Pilkington (2011年12月20日). “Europe moves to block trade in medical drugs used in US executions”. Guardian 2016年6月9日閲覧。
^ “医療用医薬品 : ラボナール (ラボナール注射用0.3g 他)”. www.kegg.jp. 2022年11月12日閲覧。
^ “チトゾール注用0.3g／チトゾール注用0.5g”. www.info.pmda.go.jp. 2022年12月28日閲覧。
^ ^a ^b “医療用医薬品 : ラボナール” (2020年2月). 2020年6月7日閲覧。
^ 良範, 岩瀬、英人, 中山、美智義, 讃岐、哲, 萩平、秀哉, 木山、康裕, 森本、憲吾, 西岡「「Save (d) Ravonal‼ 活動の全記録」の展示について」『日本臨床麻酔学会誌』第19巻第6号、1999年、427–429頁、doi:10.2199/jjsca.19.427。
^ “SAVE RAVONAL !! 記念サイト”. msanuki.com. 2022年12月28日閲覧。
^ “動物安楽死用の薬品で死刑執行オクラホマ州”. CNN.co.jp. (2010年12月17日). オリジナルの2010年12月21日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。