セコバルビタール

セコバルビタール
臨床データ
販売名	Seconal
AHFS/; Drugs.com	患者向け情報(英語); Consumer Drug Information
MedlinePlus	a682386
胎児危険度分類	D (United States);
投与経路	Oral
ATCコード	N05CA06 (WHO) QN51AA02 (WHO);
法的地位
法的地位	CA: Schedule IV; DE: Anlage III（特別な処方箋が必要）; US: Schedule II except when combined in a dosage unit with another active drug (in which case Schedule III);
薬物動態データ
生体利用率	?
タンパク結合	45-60%
代謝	Hepatic
消失半減期	15-40 hours
排泄	Renal
識別子
	IUPAC名 (RS)-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione;
CAS登録番号	76-73-3 ;
PubChem; CID	5193;
IUPHAR/BPS	7615;
DrugBank	DB00418 ;
ChemSpider	5005 ;
UNII	1P7H87IN75;
KEGG	D00430 ;
ChEBI	CHEBI:9073 ;
ChEMBL	ChEMBL447 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID6044145 ;
ECHA InfoCard	100.000.894
化学的および物理的データ
化学式	C12H18N2O3
分子量	238.283 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O;
	InChI InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) ; Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)
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セコバルビタール（Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸誘導体で、1934年にアメリカ合衆国で特許が取得され販売されている^[2]。麻酔作用、抗痙攣作用、抗不安作用、鎮静作用、催眠作用を有する。イギリスでは、キナルバルビトン（Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺で最も頻繁に使用されている薬物である^[要出典]。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており^[要出典]、大部分の用途はベンゾジアゼピン系薬剤に置き換えられている。

効能・効果

日本

不眠症
麻酔前投薬
全身麻酔の導入
不安緊張状態の鎮静

海外

てんかんの治療
不眠症の一時的な治療
痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬

禁忌

次の患者には禁忌である^[3]。

バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
急性間歇性ポルフィリン症の患者

原則禁忌

心障害を有する患者
肝障害または腎障害を有する患者
呼吸機能の低下している患者
薬物過敏症の患者

副作用

重大な副作用として^[3]、

が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。

離脱症状

心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状には以下のものがある。

不安
不眠症
食欲不振
痙攣発作
振戦
禁断症状による死亡の可能性

安楽死への利用

オランダでは安楽死手段の一つ（ペントバルビタールまたはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが^[4]、近年はこの手段を選択した人は15%に過ぎず、残りは医師による別の薬物の静脈内投与を選択している^[5]。

米国では、1998年からオレゴン州、2008年からワシントン州、2013年からバーモント州の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている^[6]^[7]^[8]。

2017年からはカナダでも医師幇助自殺に使用される^[9]。

馬や牛の安楽死にも使用される。

LD₅₀は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている^[10]。

参考資料

1 2 Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
↑ US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly
1 2 “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。
↑ “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。
↑ Croonen, Heleen (2010年4月1日). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。
↑ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.
↑ “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (2014年1月28日). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。
↑ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.
↑ Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC.
↑ NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

外部リンク

Marathon Pharmaceuticals - Seconal Full prescribing information for the United States.
Drugs.com - Secobarbital
RxList.com - Secobarbital Consumer information.

[merck-1] 1 2 Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。

[2] US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly

[:0-3] 1 2 “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。

[4] “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。

[5] Croonen, Heleen (2010年4月1日). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。

[6] “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.

[7] “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (2014年1月28日). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。

[8] “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.

[9] Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC.

[NIH-10] NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

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[4]

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[7]

[8]

[9]

[10]

表話編歴 GABA_A受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノールペンチルアルコールペトリクロラール 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノールトリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナールアモバルビタールアプロバルビタールバルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタールベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタールブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメートエナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタールエテロバルブフェバルバメートヘプタバルビタールヘプトバルビタールヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタールメチツラール（英語版）メトヘキシタールメチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタールネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタールプリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナールプロピルバルビタールプロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタールチアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタールチオペンタールチオテトラバルビタールバロファン（英語版）ビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム 3-ヒドロキシフェナゼパムアジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラムクロニプラゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニルドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルエチゾラム FG-8205 フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラムフルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピンケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムメキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパムニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートニトラゾラムノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパムオキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパム（英語版）ピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパムトリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパムツクラゼパム（英語版）ウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタルシクラルバメート（英語版）ジフェバルバメートエミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメートフェルバメート（英語版）ヘキサプロピメートヒドロキシフェナメートロルバメート（英語版）メブタメートメプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメートプロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）ジヒドロミリセチンアピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバルカルブロマールカプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロンゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデムサリピデムゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロンタニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345 イメピトイン（英語版） JM-1232 L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン ROD-188（英語版） RWJ-51204 SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13 U-89843A U-90042（英語版）ビクアリン Y-23684（英語版）
フェノール類	ホスプロポフォールプロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾレートエタゾレート ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルンクロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルオランデスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルランパラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバット DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾールイソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）