フェノール類

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フェノールは最も単純な構造のフェノール類である

有機化学において、フェノール類(フェノールるい、phenols)は芳香族置換基上にヒドロキシ基を持つ有機化合物を指す。フェノール類のうち最も単純なものはフェノール C6H5OH である。複数のヒドロキシ基を有するものはポリフェノールと呼ばれる。

構造上ヒドロキシ基を有するという点でアルコールと類似するが、置換している基が飽和炭化水素でなく芳香族であることに由来する特徴的な性質を持つため、フェノール類は普通アルコールには分類されない。すなわち、フェノール類のヒドロキシ基はアルコールのそれよりも水素イオン H+ を解離させ、−O イオンになりやすい傾向を持つ。これは酸素原子上の負電荷が共鳴によって芳香環上に分散され、安定化されるためである。

フェノールの解離と共鳴安定化

フェノール類のヒドロキシ基の酸性度はアルコールとカルボン酸の中間程度で、pKaはおよそ10から12である。プロトンを失ったアニオンはフェノラートと呼ばれる。

フェノール類のうちある種のものは殺菌効果を持ち、消毒薬に配合される。女性ホルモン様の作用を持つものや内分泌攪乱化学物質であるものも存在する。

合成法[編集]

実験室でフェノール類を合成する反応として、以下のものが知られる。

反応[編集]

以下に示すように、様々な反応が知られる。

主なフェノール類[編集]

医薬品[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ Gutsche, C. D.; Iqbal, M. (1990). p-tert-Butylcalix[4]arene”. Organic Syntheses 68: 234. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv8p0075. ; Collective Volume, 8, pp. 75 
  2. ^ Bankston, D. (1988). “Oxidative cleavage of an aromatic ring: cis,cis-monomethyl muconate from 1,2-dihydroxybenzene”. Organic Syntheses 66: 180. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv8p0490. ; Collective Volume, 8, pp. 490 
  3. ^ Wehrli, P. A.; Pigott, F. (1972). “Oxidation with the nitrosodisulfonate radical. I. Preparation and use of disodium nitrosodisulfonate: trimethyl-p-benzoquinone”. Organic Syntheses 52: 83. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p1010. ; Collective Volume, 6, pp. 1010 
  4. ^ Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. (2006). "Oxidative de-aromatization of para-alkyl phenols into para-peroxyquinols and para-quinols mediated by Oxone as a source of singlet oxygen". Angew. Chem. Int. Ed. 45: 2737–2741. doi:10.1002/anie.200504605.

関連項目[編集]