SMILES記法

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SMILES記法スマイルスきほう、英語: simplified molecular input line entry system)とは、分子化学構造ASCII符号の英数字文字列化した、構造の曖昧性の無い表記方法である。SMILES文字列は多くの種類の分子エディタにおいてインポート可能で、二次元の図表あるいは三次元のモデルとして表示することができる。

SMILES表記は1980年代の終わりにDavid Weiningerにより開発され、その後に多数の人の手で変更あるいは拡張がなされてきた。中でもDaylight Chemical Information Systems社の貢献が大きい。他の線形な同様な表記法としてはWiswesser Line Notation (WLN), ROSDAL そして SLN (Tripos社)が挙げられる。

グラフ理論に基づいた記法の定義[編集]

グラフ理論に基づくコンピュータ処理の観点では、SMILESは分子グラフ英語版深さ優先で走査して、節点原子)と結合)を表現する文字列である。分子グラフの構築では、まず系の水素原子を取り除き(ただし不斉中心を除く)、環を形成しているところは切り開いて全域木spanning tree)に変換する。環を開いたところには数字でラベル付け(後置)して、つながっていた節点同士を示す。丸括弧parenthesis, ())はが分枝している場所を表すのに使用する。

原子は角括弧(bracket, [])でくくられるが、organic subset、すなわち B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I のいずれかで、形式電荷を持たず、同位体を陽に指定する必要がなく、かつ不斉中心でない場合は[]を省略してもよい。この場合は原子価に基づいて水素が暗黙的に付加しているものとみなされる。たとえばONはそれぞれアンモニアである(水素を陽に書くと[H]O[H]などになるが、このように書かれることはほとんどない)。形式電荷を持っている場合は+-と数字を後置する(たとえばアンモニウムイオン[NH4+] (II) は[Fe+2])。同位体を陽に指定する場合は質量数を整数で前置する(たとえば炭素14[14C])。不斉中心については後述する。

結合は一次から順に-=#$ で表される(ただし一重結合-は通常省略される)。二重結合=につながっている一重結合の向きを/\で表すことでシス-トランス異性体を区別する。たとえばC/C=C\CC/C=C/Cはそれぞれシス・トランス2-ブテンである。結合がないことは.で表現される(たとえば過酸化水素OOに対しO.Oは水2分子)。

環構造ではつながっている原子の後ろに数字でラベル付けする。たとえばプロパンシクロプロパンをSMILESで表すとそれぞれCCCC1CC1となる。ペアが現れて既に環を形成したラベルを再利用してもよい。ラベルは一桁の数字とみなされ、たとえばC12はラベル12につながっている炭素である。二桁のラベルを表すには%を前置する(たとえばC%12はラベル12)。

芳香環を構成する原子(炭素だけでなく窒素酸素なども)は小文字にする。例えばシクロヘキサンC1CCCCC1に対しベンゼンc1ccccc1である。

不斉中心には@または@@を後置し、の方向から見てそれぞれ左回り・右回りに後続の原子団が並んでいることを表す(@が左回りのため)。たとえばS-アラニンのSMILESは、アミノ基を根にするとN[C@@H](C)C(=O)Oである([C@@]([H])のように書いてもよい)。

ある系についてのSMILESは必ずしも一意に定まらず、たとえばS-アラニンは上のSMILESだけでなく、C[C@H](N)C(=O)OC[C@@H](C(=O)O)NOC(=O)[C@H](C)Nなどでも表すことができる。そのため、あるアルゴリズムに基づいて系に対し一意になるよう変換したものを、正規化された(canonical)SMILESと呼ぶ。ただし、データベースやプログラムによってはアルゴリズムが違うことがある。

化学反応は原系>>生成系または原系>触媒など>生成系で表される。たとえばプロペンに水が付加してプロパン-2-オールができる反応はCC=C.O>>CC(O)Cである。

詳細については[1][2]を参照すること。

発展[編集]

SMARTS[3]は部分構造検索ができるようにSMILESを拡張したものであり、化学データベース検索プログラムなどで使用される。原子ならびに結合についてのクエリが追加されており、たとえば[C,c]は任意の(脂肪族または芳香族の)炭素にマッチする。

SMIRKS[4]はSMILESとSMARTSのハイブリッドで、一般的な化学反応を記述する。

特徴[編集]

SMILES記法の長所は化学構造を、少ないバイト長で表現できることと、ルールが簡単なので人間が文字列に変換する際に複雑な演算が不必要な点にある。

一方、欠点としては元の構造式の向きや置換基が張り出す方向などの構造式を目で見たときの印象が完全に失われる点がある。ほかにも、標準SMILES記法では相対配置も絶対配置も表現することができない。

実例[編集]


分子 構造 SMILES記法
窒素 N≡N N#N
イソシアン酸メチル (MIC) CH3N=C=O CN=C=O
硫酸銅(II) Cu2+ SO42- [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
エナントトキシン (C17H22O2) エナントトキシンの構造式 CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
ピレトリン II (C21H28O5) ピレトリンの構造式 COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
アフラトキシンB1 (C17H12O6) アフラトキシンB1の構造式 O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
グルコース (glucose, glucopyranose) (C6H12O6) グルコースの構造式 OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
クスクチン又の名ベルゲニン(天然樹脂) (C14H16O9) クスクチソの構造式 OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
カリフォルニア州カイガラムシフェロモン (3Z, 6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-カルコガラン:キクイムシ(ホシガタキクイムシ(Pityogenes chalcographus))のフェロモン [5] (2S, 5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
バニリン バニリンの構造式 O=Cc1ccc(O)c(OC)c1
メラトニン (C13H16N2O2) メラトニンの構造式 CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
フラボペレイリン (C17H15N2) フラボペレイリンの構造式 CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
ニコチン (C10H14N2) ニコチンの構造式 CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
ツジョン (C10H16O) ツジョンの構造式 CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
チアミン (C12H17N4OS+)
(vitamine B1)
チアミンの構造式 OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

脚注[編集]

関連項目[編集]

外部リンク[編集]