チアミン

チアミン塩化物
IUPAC名 2-[3-[(4-amino- 2-methyl- pyrimidin- 5-yl) methyl]- 4-methyl- thiazol- 5-yl] ethanol
別称 Aneurine hydrochloride, thiamin
識別情報
CAS登録番号	59-43-8 (Cl-)  , 67-03-8 (Cl-.HCl hydrochloride)
PubChem	1130
ChemSpider	5819
KEGG	D08580
MeSH	Thiamine
SMILES [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc2cncnc2N
特性
化学式	C12H17N4OS+Cl-.HCl
モル質量	337.27
融点	248-260 °C (塩酸塩)
危険性
主な危険性	アレルギー
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアミン（thiamin, thiamine）は、ビタミンB₁（vitamin B₁）とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。この他、サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。

日本では1910年に鈴木梅太郎がこの物質を米糠から抽出し、1912年にオリザニンと命名したことでも知られる。脚気を予防する因子として発見された。

糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。酵母、豚肉、胚芽、豆類に多く含有される。

補酵素形はチアミン二リン酸（TPP）。

構造

分子式はC₁₂H₁₇N₄OSである。

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。

生理活性

血中濃度は通常68.1±32.1 (ng/mL)で40 (ng/mL)を切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸（TMP, thiamine monophosphate）、チアミン二リン酸（TPP, thiamine pyrophosphate）、チアミン三リン酸（TTP, thiamine triphosphate）がある。

物性

• 分子量 300.81
• 水溶性。加熱により可溶性が増す。
• アルコールに不溶。
• 無色。
• アルカリ条件下で容易に分解。
• 弱酸性条件下で安定。

CAS番号 59-43-8

多く含む食品

• 酵母
• 豚肉
• 胚芽（米ぬか・ふすまなど）
• 豆類
• ソバ
• 全穀パン
• 牛乳
• 緑黄色野菜
• たらこ
• うなぎ
• カキ_(貝)

日本人においては、摂取総量の半分を穀物から摂取しているといわれる。

酵母は、アルコール発酵によりピルビン酸を脱炭酸してエタノールを生成することができ、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ（EC 1.2.4.1）の補因子であるチアミンを自ら合成できるとともに、培地に存在するチアミンを吸収し、細胞内に集積することができる。種によっては、その乾燥重量の10%近くのチアミンを集積できる。なお酵母が含まれている酒粕にもチアミンが含まれている。

摂取時の注意

1日の所要量は成人男性で1.1 ミリグラム、成人女性で0.8 ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000 キロカロリーあたり0.35 ミリグラム必要とされる。

基本的に、調理における損失が多く、食品中に含まれる総量のうち半分から1/3は失われていることを考慮する必要がある。水溶性なので素材をあまり水にさらさない方が良く、米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うのが良いとされる。あるいは、麦飯、玄米あるいは強化米の利用もよいとされる。調理の際の煮汁、ゆで汁への流失が大きいので、これらを利用する調理法が良いとされる。

アルカリ条件下において分解が進むので、調理の際に重曹を利用するときはその点を考慮する。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する（詳細はニンニクを参照のこと）。

強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇する。脂質の摂取により、要求量が少し減少する。体内での貯蔵量は非常に少ない。吸収効率が高くないため、進行時の脚気など、胃腸が弱っているときには吸収しきれないこともあり、この時は高吸収率のビタミンB1誘導体を摂取する必要がある（一般にも市販されていて、アリナミンAなどが有名）。水溶性であるため過剰に摂取しても問題ない。

欠乏症

• 脚気
• 代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）
• ウェルニッケ脳症 - 慢性化するとコルサコフ症候群
• 多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎
• 浮腫
• 心臓肥大、心筋代謝異常
• 馬のワラビ中毒
• チャステック病
• 大脳皮質壊死症
• 二次性肺高血圧症

慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。

アノイリナーゼ

アノイリナーゼ（=チアミナーゼ）は、ビタミンB1を分解する酵素である。アノイリナーゼは、ワラビ、ぜんまい、コイ、フナなどの淡水魚の内臓、はまぐりなどに含まれる。また、加熱すれば通常この酵素は失活する。アノイリナーゼを産生するアノイリナーゼ菌を腸内細菌として保有しているヒトも数パーセント存在しているといわれている。ただし、この菌を保菌していたとしても、脚気の自覚症状、他覚症状を呈することはほとんどない。

過剰症

長期間の多量投与における障害は、現在のところ知られていない。過剰に摂取されたチアミンは速やかに尿中に排泄される。

生化学

各組織においてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用によりチアミン二リン酸に変換される。

EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate

チアミン二リン酸はチアミン二リン酸キナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用によりチアミン三リン酸へと変換される。

EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate

生理活性

チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として、アルデヒド基転移の運搬体として働く。

例えば、TCAサイクルの入り口にある重要な反応に関わる。TCAサイクルは、細胞において糖質を代謝し、生体内でのエネルギー貯蔵形といわれるATPを合成する経路である。解糖系で生じたピルビン酸を脱炭酸してアセチルCoAに変換するピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三酵素の複合体）の反応に関与する。

pyruvate + CoA + NAD⁺ = CO₂ + acetyl-CoA + NADH + H⁺

EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO₂

EC 1.8.1.4 protein N⁶-(dihydrolipoyl)lysine + NAD⁺ = protein N⁶-(lipoyl)lysine + NADH + H⁺

EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N⁶-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N⁶-(dihydrolipoyl)lysine

EC 1.2.4.1の触媒する反応のうち、ピルビン酸 (CH₃COCOOH) からの二酸化炭素 (CO₂) の引き抜き（脱炭酸反応）において、補酵素として重要な働きを示す。

脂質の摂取によりチアミンの要求量が減少するが、これは、脂質のβ酸化によりアセチルCoAが合成され、上述の反応を迂回してTCAサイクルに供給されるため、結果として上述の反応の回転速度が落ちるためによる。同様に強い労作や消耗性疾患により要求量が上昇するのは、体内でのATP消費の上昇に反応してTCAサイクルの回転が早まるためによる。

ペントースリン酸経路においてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五炭糖の産生に関与している。

また、アルコールの分解にも関与している。抗神経炎作用が知られているが、作用機序などは不明である。

関連項目

• 栄養学 - 栄養素
• 鈴木梅太郎

外部リンク

• ビタミンB1解説 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• ビタミンB1 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• 鈴木梅太郎の論文「糠中の一有効成分に就て」