デオキシリボース

d-デオキシリボース

物質名
IUPAC名 2-deoxy-d-ribose
別名 2-deoxy-d-erythro-pentose thyminose
識別情報
CAS登録番号	533-67-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28816
ChemSpider	4573703
EC番号	208-573-0
PubChem CID	5460005
UNII	LSW4H01241
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60190259
InChI InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1  Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N  InChI=1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 Key: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
SMILES C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O
性質
化学式	C5H10O4
モル質量	134.131 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	91 °C (196 °F; 364 K)
水への溶解度	よく溶ける
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドース、ペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。

リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。

五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。

性質

弱い甘味を持つ白色の結晶で、水やエタノールによく溶けるが、プロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸（4-ケト-n-吉草酸）に分解する。また、リボースに比べてはるかにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では、下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。

核酸の中のデオキシリボース

核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基にN-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合を経て、ポリヌクレオチドを形成する。

関連項目

• アラビノース
• リキソース
• リブロース
• キシロース
• キシルロース