アロース
| D-Allose[1] | |
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(3R,4R,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol | |
| 略称 | All |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2595-97-3（D体）, 7635-11-2（L体） |
| PubChem | 439507 |
| 日化辞番号 | J14.386C |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H12O6 |
| モル質量 | 180.16 g mol−1 |
| 融点 |
128 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。水に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属の低木Protea rubropilosaの葉から誘導体が単離されている[2]。
抗酸化作用を示し[3]、虚血による神経細胞死の保護作用[4]や、癌細胞増殖抑制作用[5]などを示すことが明らかにされている。
水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる（変旋光）。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。
脚注[編集]
- ^ Merck Index, 11th Edition, 279
- ^ Beylis, P.; Howard, A. S.; Perold, G. W. (1971). “The occrrence of D-(+)-allose in nature”. J. Chem. Soc. D: 597a. doi:10.1039/C2971000597a.
- ^ Murata, A.; Sekiya, K.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2003). “A novel inhibitory effect of D-allose on production of reactive oxygen species from neutrophils”. J. Biosci. Biotechnol. 96 (1): 89-91. doi:10.1016/S1389-1723(03)90104-6.
- ^ Hirooka, K.; Miyamoto, O.; Jinming, P.; Du, Y.; Itano, T.; Baba, T.; Tokuda, M.; Shiraga, F. (2006). “Neuroprotective effects of D-allose against retinal ischemia-reperfusion injury”. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 47 (4): 1653-1657. doi:10.1167/iovs.05-1018.
- ^ Sui, L.; Dong, Y.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2005). “Growth inhibitory effect of D-allose on human ovarian carcinoma cells in vitro”. Anticancer Res. 25 (4): 2639-2644. PMID 16080505.