イドース

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イドース[1]
識別情報
CAS登録番号 2152-76-3
PubChem 441034
ChemSpider 389853
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸皮膚血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。

イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、ねじれふね型配座という珍しい配座を取りうる。

特徴[編集]

水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造と環状構造(ピラノースならびにフラノース)との混合物となる(変旋光)。

D-イドース
ナッタ投影式 ハース投影式
D-Idose Keilstrich.svg Alpha-D-Idofuranose.svg
α-D-Idofuranose
16 %
Beta-D-Idofuranose.svg
β-D-Idofuranose
16 %
Alpha-D-Idopyranose.svg
α-D-Idopyranose
31 %
Beta-D-Idopyranose.svg
β-D-Idopyranose
37 %

脚注[編集]

  1. '^ Merck Index, 11th Edition, 4818