イドース

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イドース[1]
識別情報
CAS登録番号 2152-76-3
PubChem 441034
ChemSpider 389853
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸皮膚血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。

イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす型1C4)または珍しいねじれふね型配座(S35)ともう一種類のいす型(4C1)の平衡状態として存在していることが示唆されている[2]

特徴[編集]

水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造(0.1%)、水和構造(0.5%)、環状構造(ピラノースならびにフラノース)との混合物となる(変旋光[2]

D-イドース
ナッタ投影式 ハース投影式
D-Idose Keilstrich.svg Alpha-D-Idofuranose.svg
α-D-Idofuranose
13.5%
Beta-D-Idofuranose.svg
β-D-Idofuranose
16.5%
Alpha-D-Idopyranose.svg
α-D-Idopyranose
35.9%
Beta-D-Idopyranose.svg
β-D-Idopyranose
33.4%

脚注[編集]

  1. '^ Merck Index, 11th Edition, 4818
  2. ^ a b Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694–2702. doi:10.1021/jo00364a014.