リボース

D-リボース
	フラノース型 (5員環)
	ピラノース型 (6員環)
	鎖状構造
物質名
	IUPAC名 (3R,4S,5R)-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2,3,4-トリオール
識別情報
CAS登録番号	50-69-1 ;
3D model (JSmol)	アルデヒド型 D-(−)-リボース: Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1159662 ;
ChemSpider	4470639 アルデヒド型 D-(−)-リボース ;
DrugBank	DB01936 ;
EC番号	200-059-4;
PubChem CID	5779; 5311110 アルデヒド型 D-(−)-リボース;
UNII	681HV46001 ;
	InChI アルデヒド型 D-(−)-リボース: InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVBD; アルデヒド型 D-(−)-リボース: InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N;
	SMILES アルデヒド型 D-(−)-リボース: C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)O;
性質
化学式	C5H10O5
モル質量	150.13
外観	白色の固体
融点	95 °C (203 °F; 368 K)
水への溶解度	100 g/L (25 °C, 77 °F)
比旋光度 [α]D	−21.5° (H2O)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

リボース（ribose）は、単糖の1種で、炭素鎖の長さが5つのアルドースである。なお、リボースに対応するケトースは、リブロースである。

所在

リボースは地球生物に普遍的に見られる糖であり、核酸塩基と結合してヌクレオシドを形作っており、リボ核酸の構成糖として知られている。リボースは地球生物の体内では、グルコースを原料に合成される^[3]。リボースの生合成経路としては、ペントースリン酸経路が知られる^[4]。なお、これ以外に、隕石からも見つかった^[5]。

応用

天然型の立体はD体であり、食品添加物や運動後の栄養補助食品に利用されている^[6]。非天然型のL体は近年、抗ウイルス薬などの医薬品の原料として利用されており、工業的製造法も確立している^[7]。

出典

[脚注の使い方]

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 8205
↑ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-506, ISBN 0-8493-0462-8
↑ Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.126 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3
↑ Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.147 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3
↑ Furukawa, Yoshihiro; Chikaraishi, Yoshito; Ohkouchi, Naohiko; Ogawa, Nanako; Glavin, Daniel P.; Dworkin, Jason P.; Abe, Chiaki; Nakamura, Tomoki (2019-12-03). “Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 116 (49): 24440–24445. doi:10.1073/pnas.1907169116. ISSN 0027-8424.
↑ “D-リボース™ | ユニキス株式会社”. uniques.co.jp. 2022年5月5日閲覧。
↑ Okano, Kazuya (2009-03-07). “Synthesis and pharmaceutical application of l-ribose” (英語). Tetrahedron 65 (10): 1937–1949. doi:10.1016/j.tet.2008.11.047. ISSN 0040-4020.
↑ Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.197、p.198 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3

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[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 8205

[2] Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-506, ISBN 0-8493-0462-8

[3] Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.126 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3

[4] Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.147 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3

[5] Furukawa, Yoshihiro; Chikaraishi, Yoshito; Ohkouchi, Naohiko; Ogawa, Nanako; Glavin, Daniel P.; Dworkin, Jason P.; Abe, Chiaki; Nakamura, Tomoki (2019-12-03). “Extraterrestrial ribose and other sugars in primitive meteorites” (英語). Proceedings of the National Academy of Sciences 116 (49): 24440–24445. doi:10.1073/pnas.1907169116. ISSN 0027-8424.

[6] “D-リボース™ | ユニキス株式会社”. uniques.co.jp. 2022年5月5日閲覧。

[7] Okano, Kazuya (2009-03-07). “Synthesis and pharmaceutical application of l-ribose” (英語). Tetrahedron 65 (10): 1937–1949. doi:10.1016/j.tet.2008.11.047. ISSN 0040-4020.

[8] Robert K. Murray・Daryl K. Granner・Victor W. Rodwell（編集）、上代淑人（監訳）『Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）』 p.197、p.198 丸善 2007年1月30日発行 ISBN 978-4-621-07801-3

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