フィロキノン

フィロキノン

臨床データ
販売名	Mephyton, Hemophyt, others
別名	Vitamin K1, phytonadione, phylloquinone, (E)-phytonadione
AHFS/ Drugs.com	monograph
医療品規制	US DailyMed: Phytonadione
投与経路	経口投与、皮下注射、筋肉注射、静脈注射
ATCコード	B02BA01 (WHO) QB02BA01 (WHO)
法的地位
法的地位	CA: ℞-only US: ℞-only
識別子
IUPAC名 2-methyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]naphthalene-1,4-dione
CAS登録番号	84-80-0
PubChem CID	5284607
DrugBank	DB01022
ChemSpider	4447652
UNII	S5Z3U87QHF
KEGG	D00148
ChEBI	CHEBI:18067
ChEMBL	ChEMBL1550
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8023472
ECHA InfoCard	100.001.422
化学的および物理的データ
化学式	C31H46O2
分子量	450.707 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
InChI InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1  Key:MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N

フィロキノン(Phylloquinone)は、ナフトキノン骨格をもつ化合物の1つ。光合成装置のうち光化学系Iにおいて電子伝達体として機能する。また動物体内ではガンマグルタミルカルボキシラーゼの補因子として働くことから、ビタミンK₁とも呼ばれる。

構造

2-メチル-1,4-ナフトキノンの3位にフィチル基が結合した化合物で、メナキノン-4の側鎖が持つ4つの二重結合のうち、ナフトキノンに近い1つを除く3つを還元したII,III,IV-ヘキサヒドロメナキノン-4に相当する。残る1つの二重結合はトランス型であり、シス体は活性を持たない。

生合成

フィロキノンは酸素発生型光合成を行う生物のみが合成する。つまり、シアノバクテリアと、植物や多種多様な藻類である。

まずナフトキノン骨格はシキミ酸経路を通ってコリスミ酸が合成され、そこから1,4-ジヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸(DHNA)が合成される。またフィチル側鎖はピルビン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸から非メバロン酸経路を経由してゲラニルゲラニル二リン酸が合成され、ゲラニルゲラニル還元酵素によってフィチル二リン酸が合成される。DHNAとフィチル二リン酸をプレニル基転移酵素で結合し、最後に2位をメチル化することでフィロキノンが合成される。

機能

光化学系Iを構成するタンパク質のうち、PsaAとPsaBに1分子ずつ結合して電子伝達体として機能している。

動物体内ではメナキノン-4に変換されガンマグルタミルカルボキシラーゼの補因子として働く。