ナフトキノン

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1,4-ナフトキノン
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識別情報
CAS登録番号 130-15-4
日化辞番号 J5.430E
特性
化学式 C10H6O2
モル質量 158.15 g mol−1
密度 1.422 g/cm3、固体
融点

126 ℃

危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1547
関連する物質
関連する異性体 1,2-ナフトキノン
出典
Merck Index, 11th Edition, 6315.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナフトキノン(Naphthoquinone)、より正確には1,4-ナフトキノン(1,4-naphthoquinone)は黄色の三斜晶系結晶で、ベンゾキノンのような芳香を持つ有機化合物である。冷水にはやや溶けにくく(0.09g/L)、石油エーテルには若干溶け、ほとんどの極性溶媒とは任意の比率で混ざる。アルカリ溶液中では赤茶色を呈する。その芳香族性により、誘導体は抗菌、抗腫瘍活性を持つことが知られている。

ナフトキノンはビタミンKなど多くの天然物質の骨格を構成している[1]

反応[編集]

1,4-ナフトキノンは、ナフタレン酢酸を溶媒として三酸化クロム存在下でクロム酸酸化させることで得ることができる[2]。工業的には、五酸化バナジウム系触媒を用い、ナフタレンを気相酸化することで製造されている[3]。1,4-ナフトキノン誘導体は1,4-ベンゾキノンジエンとのディールス・アルダー反応によって合成され、さらに、1,4-ナフトキノンとジエンとのディールス・アルダー反応によってアントラキノン誘導体が合成される[4]

1,4-ナフトキノンをパラジウム触媒下でアリル化合物と反応させることで、アリル基を付加することができる[5]

医薬品用途[編集]

ナフトキノン誘導体は重要な薬理活性を有している。それは細胞毒性であり、抗ウイルス薬抗真菌薬抗生物質殺虫剤抗炎症薬解熱薬などの効能を持つ。このようなナフトキノン誘導体は、ディールス・アルダー反応によって合成される。ナフトキノンを含有する植物は、中国や南アメリカの国々では悪性腫瘍や寄生虫による症状の治療に広く用いられている[6]

安全性[編集]

1,4-ナフトキノンは喉や目の粘膜、皮膚に対して刺激性を示し、水棲生物に対して強い毒性を示す[7]。ラット経口半数致死量は190 mg/kg、マウス腹腔内投与半数致死量 は5.6 mg/kgである[8]

脚注[編集]

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  1. ^ “CoQ(ユビキノン)とPQQ(ピロロキノリンキノン)~ビタミン様物質あるいはビタミンとして注目される2種のキノン化合物 ~”, JFRLニュース (日本食品分析センター) (No.36): 1, (2003-7), http://www.jfrl.or.jp/modules/news/download.php?url=/c0a80b0b-3e1b-126e.pdf&filename=news_no36.pdf 2011年8月31日閲覧。 
  2. ^ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). “1,4-Naphthoquinone”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0698. ; Collective Volume, 4, pp. 698 
  3. ^ 沼田繁明「1,4-ナフトキノン」、『有機合成化学協会誌』第64巻第9号、有機合成化学協会、2006年、 980-981頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.64.980
  4. ^ 松井 (2007) pp.19-20
  5. ^ 松井 (2007) pp.25
  6. ^ Babula, P; Adam, V; Havel, L; Kizek, R (2007). “Naphthoquinones and their pharmacological properties”. Ceska a Slovenska farmacie : casopis Ceske farmaceuticke spolecnosti a Slovenske farmaceuticke spolecnosti 56 (3): 114–20. PMID 17867522. 
  7. ^ 国際化学物質安全性カード 1,4-ナフトキノン ICSC番号:1547 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1547&p_version=2&p_lang=ja 2011年8月27日閲覧。 
  8. ^ Safety data for 1,4-naphthoquinone, オックスフォード大学, http://msds.chem.ox.ac.uk/NA/1,4-naphthoquinone.html 2011年8月27日閲覧。 

参考文献[編集]

  • 松居正樹 (2007), 機能性色素の合成と応用技術, シーエムシー出版, ISBN 4882319810 

関連文献[編集]

  • 小西謙三、井上聰「ナフトキノンの化学」、『有機合成化学協会誌』第18巻第7号、有機合成化学協会、1960年、 426-433頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.18.426

関連項目[編集]