ビタミンE

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α-トコフェロール
α-トコフェロールの構造式
分子量 430.79
CAS登録番号 [59-02-9]
融点 3 °C
沸点 235 °C
脂質過酸化反応のメカニズム

ビタミンE(vitamin E)は脂溶性ビタミンの一種。1922年アメリカ合衆国ハーバート・エバンス(Herbert M. Evans)とキャサリン・ビショップ(Katharine S. Bishop)によって発見された。トコフェロール(tocopherol)とも呼ばれ、特に D-α-トコフェロールは自然界に広く普遍的に存在し、植物、藻類、藍藻などの光合成生物により合成される。医薬品食品飼料などに疾病の治療、栄養の補給、食品添加物酸化防止剤として広く利用されている。

メチル基の位置によって8つの異なる型があり、それぞれの生物学的機能をもつ。ヒトではD-α-トコフェロールがもっとも強い活性をもち、主に抗酸化物質として働くと考えられている。抗酸化物質としての役割は、代謝によって生じるフリーラジカルから細胞を守ることである。フリーラジカルはDNAタンパク質を攻撃することでガンの原因ともなりうるし、また、脂質過酸化反応により脂質を連鎖的に酸化させる[1][要高次出典]

ビタミンEは、フリーラジカルを消失させることにより自らがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質の連鎖的酸化を阻止する。発生したビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗酸化物質によりビタミンEに再生される[2]

放射線の照射により赤血球の溶血反応が発生するが、これは放射線による活性酸素の生成により脂質過酸化反応による膜の破壊によるものである。ビタミンEの投与により、放射線による赤血球の溶血や細胞小器官であるミトコンドリア、ミクロゾーム、リボゾームの脂質過酸化反応が顕著に抑制された。SOD(スーパーオキシドディスムターゼ)も同様の効果を示した[3]

構造[編集]

トコフェロールはトコールのメチル化誘導体である。メチル基の位置により α, β, γ, δ の4種がある。また、トコフェロールの関連化合物であるトコトリエノールもビタミンE活性を持つ。しかしトコフェロールに比べ活性は低い。[要出典]トコトリエノールは米油などに豊富に含まれ、トコフェロールと比較してin vitroでは同等程度の抗酸化力を示すが、細胞中では40-60倍の抗酸化力を示す[4]。トコトリエノールの経口摂取は、生体中における脳卒中関連脳血管障害を予防すると考えられている[5]。以下にトコフェロールとトコトリエノールの構造を示す。

メチル基の置換位置とトコフェロールの活性比は以下の通りである。

誘導体 R1 R2 R3 活性比
α CH3 CH3 CH3 100
β CH3 H CH3 40
γ H CH3 CH3 10
δ H H CH3 1

多く含む食品[編集]

主要な植物油(100g)中の各種トコフェロールの含有量(mg)[6]
食品名 α-トコフェロール β-トコフェロール γ-トコフェロール δ-トコフェロール
ひまわり油 ハイオレイック 38.7 0.8 2.0 0.4
綿実油 28.3 0.3 27.1 0.4
サフラワー油 ハイオレイック 27.1 0.6 2.3 0.3
米ぬか油 25.5 1.5 3.4 0.4
とうもろこし油 17.1 0.3 70.3 3.4
なたね油 15.2 0.3 31.8 1.0
大豆油 10.4 2.0 80.9 20.8
パーム油 8.6 0.4 1.3 0.2
オリーブ油 7.4 0.2 1.2 0.1
えごま油 2.4 0.6 58.6 4.6
アマニ油 0.5 0 39.2 0.6
ごま油 0.4 Tr 43.7 0.7


目安量および上限量[編集]

かつてはα-トコフェロール当量 (mgα-TE) で所要量が表示されていたが、厚生労働省が策定した2010年(平成22年)版の食事摂取基準においては、α-トコフェロールのみの目安量(adequate intake, AI)及び耐用上限量(tolerable upper intake level, UL)を定めている。

  • 目安量
    • 成人男子(18–29歳) 7 mg/day
    • 成人女子(18–29歳) 6.5 mg/day
  • 上限量
    • 成人男子(18–29歳) 800 mg/day
    • 成人女子(18–29歳) 650 mg/day

欠乏症[編集]

未熟児において、溶血性貧血深部感覚異常及び小脳失調の原因となることが知られている。生体膜活性酸素が存在すると脂質過酸化反応により過酸化脂質が連鎖的に生成され、膜が損傷し、赤血球では溶血が起こるなど生体膜の機能障害が発生する[7][要高次出典]。また、不妊症筋萎縮症、脳軟化症の原因となるといわれているが、植物油に豊富に含まれているため通常の食生活で欠乏する事はない。

特発性ビタミンE欠乏症[編集]

ビタミンE欠乏症は原因に関わらず臨床症状は比較的一定である。神経症状ではフリードライヒ失調症とほとんど区別がつかないが一部の例で網膜色素変性症を伴う点が異なっている。基本的な神経症状は下肢に高度で顕著な深部感覚障害、後索性運動失調、構音障害と四肢腱反射消失である。深部感覚障害は重度で、振動覚は消失し、四肢関節位置覚障害も高度である。一部の患者では網膜色素変性症や側彎症、凹足、バビンスキー徴候、振戦を認める。知能障害、眼振、線維束性攣縮、自律神経症状は認めない。頭部MRIでは小脳や脳幹の萎縮や異常信号域は認められない。脊髄MRIでは脊髄に異常が認められることがある。電気生理学的所見では正中神経のSEPではN13と皮質電位の消失を認めるが末梢神経の電位は認められる。治療法は吸収不良を伴う場合はビタミンEの筋肉注射であり、吸収不良ではない場合は経口大量投与で神経症状の軽度の改善や進行の停止が期待できる。

過剰障害[編集]

過剰に摂取した場合、骨が減ってもろくなる骨粗しょう症になる恐れが高まるとの動物実験の結果が報告されている。脂溶性のため体内に蓄積しやすいことからも過剰摂取はすすめられない[8]

脚注[編集]

  1. ^ 大橋英雄「クェルセチンを中心とするフラボノイドのラジカル補捉反応とその反応機構」平成13年度-平成14年度年度科学研究費補助金 (基盤研究(C)(2) 課題番号13660160) 研究成果報告書、2002
  2. ^ ビタミンEと抗酸化性、国立健康・栄養研究所 平原文子、栄養学雑誌 Vol.52 (1994) No.4 P205-206
  3. ^ 放射線障害におけるスーパーオキサイド生成系(O〓)とスーパーオキサイド・ディスムターゼ(SOD)及びビタミンEの関与に対する考察、青野要ほか、岡山医学会雑誌、Vol.90 (1978) No.9-10, JOI:JST.Journalarchive/joma1947/90.1297
  4. ^ 谷口 久次ほか、「米糠含有成分の機能性とその向上」 『日本食品科学工学会誌』 Vol. 59 (2012) No. 7 p. 301-318
  5. ^ Khanna S, Roy S, Slivka A, Craft TK, Chaki S, Rink C, Notestine MA, DeVries AC, Parinandi NL, Sen CK; Roy; Slivka; Craft; Chaki; Rink; Notestine; Devries et al. (2005). “Neuroprotective Properties of The Natural Vitamin E α-Tocotrienol”. Stroke 36 (10): 2258–64. doi:10.1161/01.STR.0000181082.70763.22. PMC 1829173. PMID 16166580. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1829173. 
  6. ^ 文部科学省、日本食品標準成分表2015年版(七訂)、第2章 日本食品標準成分表 Excel(日本語版)、「14 油脂類
  7. ^ ビタミンの栄養 授業資料2006年06月23日に追加
  8. ^ “過剰摂取で骨粗しょう症の恐れ 人気サプリのビタミンE”. NEWS. (2012年3月4日). http://www.47news.jp/medical/2012/03/post_20120305031204.php 2012年3月4日閲覧。 

外部リンク[編集]