アセチルCoA

アセチルCoA
物質名
	優先IUPAC名 O1-{(3R)-4-[(3-{[2-(Acetylsulfanyl)ethyl]amino}-3-oxopropyl)amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl} O3-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methyl} dihydrogen diphosphate
識別情報
CAS登録番号	72-89-9 (遊離酸) ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15351 ;
ChemSpider	392413 ;
ECHA InfoCard	100.000.719
IUPHAR/BPS	3038;
KEGG	C00024 ;
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
PubChem CID	444493;
UNII	76Q83YLO3O ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30992686 ;
	InChI InChI=1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Key: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N ; InChI=1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Key: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ;
	SMILES O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C; CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O;
性質
化学式	C23H38N7O17P3S
モル質量	809.57 g·mol−1
λmax	260 nm; 232 nm
吸光度	ε260 = 16.4 mM−1 cm−1 (アデノシン); ε232 = 8.7 mM−1 cm−1 (チオエステル); Δε232 チオエステル加水分解 = −4.5 mM−1 cm−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

アセチルCoA （アセチルコエンザイムエー、アセチルコエー、Acetyl-CoA）は、アセチル補酵素Aの略で、化学式がC₂₃H₃₈P₃N₇O₁₇Sで表される分子量が809.572 g/mol の有機化合物である。補酵素Aの末端のチオール基が酢酸とチオエステル結合したもので、主としてβ酸化やクエン酸回路、メバロン酸経路でみられる。メバロン酸経路では、テルペノイドは三分子のアセチルCoAを原料として合成される。

ヒトの体内では、消費されない過剰のアセチルCoAは、脂肪酸生合成の原料となり、中性脂肪を生成する（脂肪酸の合成の記事を参照）。そのため、アセチルCoAの代謝を抑制することで動脈硬化、高脂血症を防ぐ研究が進行中である。

代謝

アセチルCoAは、好気性細胞呼吸の第二段階目であるピルビン酸のピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体による脱炭酸によって生成する。この酵素反応はミトコンドリアのマトリックスで起こる。ここで生成したアセチルCoAはクエン酸回路へと加わる^[2]。

クエン酸-ピルビン酸シャトル

ミトコンドリアから細胞質へアセチルCoAを輸送する回路。細胞質に輸送されたアセチルCoAは脂肪酸やテルペノイドの生合成などに利用される。

出典^[3]
場所	基質	生成物	酵素
ミトコンドリア	アセチルCoA ＋オキサロ酢酸	クエン酸	クエン酸シンターゼ
輸送体	ミトコンドリアから	細胞質へ	クエン酸を輸送
細胞質	クエン酸	アセチルCoA ＋オキサロ酢酸	ATPクエン酸シンターゼ (ATPクエン酸リアーゼ（英語版）)
細胞質	オキサロ酢酸＋ NADH	リンゴ酸＋ NAD⁺	リンゴ酸デヒドロゲナーゼ
細胞質	リンゴ酸＋ NADP⁺	ピルビン酸＋ NADPH	リンゴ酸酵素
輸送体	細胞質から	ミトコンドリアへ	ピルビン酸を輸送
ミトコンドリア	ピルビン酸	オキサロ酢酸	ピルビン酸カルボキシラーゼ
ミトコンドリア	ピルビン酸＋ NAD⁺	アセチルCoA ＋ NADH	ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c ^d Dawson, Rex M. C.; Elliott, Daphne C.; Elliott, William H.; Jones, Kenneth M. (2002). Data for Biochemical Research (3rd ed.). Clarendon Press. p. 117. ISBN 978-0-19-855299-4
^ 第5回 5.エネルギーの生産－サイトゾールとミトコンドリア更新日：2002/04/08 教養部生物学の資料[1]
^ “Kinetic Simulation of Malate-Aspartate and Citrate-Pyruvate Shuttles in Association with Krebs Cycle”. Journal of biomolecular Structure & Dynamics 33 (11): Figure 2. (2015). doi:10.1080/07391102.2014.1003603. PMID 25559761.

表話編歴メバロン酸経路
物質	アセチルCoA - アセトアセチルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA - メバロン酸 - 5-ホスホメバロン酸 - 5-ジホスホメバロン酸 - イソペンテニル二リン酸 - ジメチルアリル二リン酸
酵素	アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ - HMG-CoAシンターゼ - HMG-CoAレダクターゼ - メバロン酸キナーゼ - 5-ホスホメバロン酸キナーゼ - ジホスホメバロン酸デカルボキシラーゼ - イソペンテニル二リン酸Δ-イソメラーゼ

代謝

クエン酸-ピルビン酸シャトル

脚注

関連項目