グルコース
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| α-D-グルコピラノース | |
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| 分子式 | C6H12O6 |
| 分子量 | 180.156 g/mol |
| CAS登録番号 | [492-62-6] |
| 形状 | 無色固体 |
| 融点 | 146 °C |
| 比旋光度 [α]D | +112.2 → +52.7 (c = 10, water) |
| β-D-グルコピラノース | |
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| 分子式 | C6H12O6 |
| 分子量 | 180.156 g/mol |
| CAS登録番号 | [492-61-5] |
| 形状 | 無色固体 |
| 融点 | 148-155 °C |
| 比旋光度 [α]D | +18.7 → +52.7 (c = 10, water) |
グルコース (glucose) は代表的な単糖のひとつ。デキストロース (dextrose)、ブドウ糖(葡萄糖)とも呼ばれる。ドイツ語 Traubenzucker から Tz と略記される。ヘキソース（六炭糖）、アルドースに分類される（すなわち、アルドヘキソースである）。人間をはじめ動物や植物の活動のエネルギーになる物質の一つである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのは D体である。脳の唯一のエネルギー源でもある。
目次 |
[編集] 構造
水溶液中では、以下の 3 種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。
水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼ α-グルコース（α-ピラノース、38%、上図左）と β-グルコース（β-ピラノース、62%、上図右）の形で存在しており、他の異性体（フラノース、鎖状体（上図中央））は合わせても 1% に満たない（注：ピラノースは 6員環、フラノースは 5員環の環状ヘミアセタールである）。
α-ピラノース と β-ピラノース は、再結晶の溶媒や条件をきちんと選べば、それぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと、平衡状態へ移行する過程で旋光度の変化がみられる。この現象は変旋光と呼ばれる。
[編集] 物理的性質
常温常圧で白色の粉末状の結晶。水に溶けやすい。甘味がある。
[編集] 化学的性質
[編集] 還元性
グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。
[編集] 発酵
グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。
- C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
[編集] 所在・製法
グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。
[編集] 利用
- 医薬品として様々な濃度（5%, 20%, 50% など）のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。日本薬局方にも記載され、ブランドとしてでなく｢局方品｣として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば「5プロ糖」「ツッカー」（ドイツ語のZukker（＝糖）に由来）と呼ばれる。
- 糖尿病治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。ショ糖では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。
- 血液内のブドウ糖濃度（血糖値）は、健常なヒトの場合空腹時血糖値でおおよそ80-100mg/dl程度、食後は若干高い値を示す。血糖値の異常については糖尿病、耐糖能異常を参照。
[編集] おもな誘導体
誘導体ではないが、グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。
[編集] 関連項目
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| グルコース - グルコース-6-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - ジヒドロキシアセトンリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 2-ホスホグリセリン酸 - ホスホエノールピルビン酸 - ピルビン酸 - アセチルCoA | |
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| トリオース | グリセルアルデヒド |
| テトロース | エリトロース - トレオース |
| ペントース | リボース - アラビノース - キシロース - リキソース |
| ヘキソース | アロース - アルトロース - グルコース - マンノース - グロース - イドース - ガラクトース - タロース |
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