グルコース

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グルコース


IUPAC名	6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトロール (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2,3,4,5-テトラオール
別名	デキストロース
識別情報
略称	Glc
CAS	50-99-7 (D-グルコース) 921-60-8 (L-グルコース)
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
特性
化学式	C₆H₁₂O₆
モル質量	180.16g mol⁻¹
密度	1.54 g cm⁻³
融点	α-D-グルコース: 146℃ β-D-グルコース: 150℃
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

グルコース (glucose) は代表的な単糖のひとつ。デキストロース (dextrose)、ブドウ糖（葡萄糖）とも呼ばれる。Glcのほか、ドイツ語 Traubenzucker（Trauben ブドウ、Zucker 糖）から Tz とも略記される。ヘキソース（六炭糖）、アルドースに分類される（すなわち、アルドヘキソースである）。人間をはじめ動物や植物の活動のエネルギーになる物質の一つである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのは D体である。

[編集] 構造

水溶液中では、以下の 3 種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。

水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼ α-グルコース（α-ピラノース、38%、上図左）と β-グルコース（β-ピラノース、62%、上図右）の形で存在しており、他の異性体（フラノース、鎖状体（上図中央））は合わせても 1% に満たない（注：ピラノースは 6員環、フラノースは 5員環の環状ヘミアセタールである）。

α-ピラノースと β-ピラノースは、再結晶の溶媒や条件をきちんと選べば、それぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと、平衡状態へ移行する過程で旋光度の変化がみられる。この現象は変旋光と呼ばれる。

D-グルコースの鎖状構造のフィッシャー投影式	D-グルコースの鎖状構造	α-D-グルコピラノース	β-Dグルコピラノース
鎖状構造: 球棒モデル	鎖状構造: 空間充填モデル	α-D-グルコピラノース	β-D-グルコピラノース

[編集] 物理的性質

常温常圧で白色の粉末状の結晶。水に溶けやすい。甘味がある。

[編集] 化学的性質

D-グルコースのフィッシャー投影図

[編集] 還元性

グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。

[編集] 発酵

グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

[編集] 所在・製法

グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。

[編集] 利用

医薬品として様々な濃度（5%, 20%, 50% など）のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。日本薬局方にも記載され、ブランドとしてでなく「局方品」として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば「5プロ糖」「ツッカー」（ドイツ語の「Zucker 糖」に由来）と呼ばれる。
糖尿病治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。ショ糖では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。
血液内のブドウ糖濃度（血糖値）は、健常なヒトの場合空腹時血糖値でおおよそ80-100mg/dl程度、食後は若干高い値を示す。血糖値の異常については糖尿病、耐糖能異常を参照。

[編集] おもな誘導体

キノボース（6-デオキシグルコース）キナの樹皮の配糖体
パラトース（3,6-デオキシグルコース）サルモネラ菌のリポ多糖

誘導体ではないが、グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。

[編集] 関連項目

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