イドース

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D-イドース
イドースのフィッシャー投影図。左がD体、右がL体。
IUPAC名 2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール
分子式 C6H12O6
分子量 180.16
CAS登録番号 [2152-76-3]
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(CO)O1

イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの5位のエピマーである。

イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸皮膚血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。

イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、ねじれふね型配座という珍しい配座を取りうる。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-ピラノース体である。