デオキシリボース

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D-デオキシリボース
Deoxyribose structure.svg
デオキシリボフラノース
IUPAC名 (2R,4S,5R)-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2,4-ジオール
分子式 C5H10O4
分子量 134.13
CAS登録番号 [533-67-5]
形状 白色結晶
融点 91 °C
比旋光度 [α]D -58°
SMILES C1C(C(OC1O)CO)O

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース2-デオキシリボースは、アルドースペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。
1929年フィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。

性質[編集]

弱い甘味を持つ白色の結晶で、エタノールによく溶けるがプロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解する。また、リボースに比べて遙かにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。

Deoxyribose1.PNG

核酸の中のデオキシリボース[編集]

核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基にN-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合をしてポリヌクレオチドを形成する。

関連項目[編集]