N-アセチルグルコサミン

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N-アセチルグルコサミン
IUPAC名 2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース
別名 N-アセチル-D-グルコサミン
GlcNAc
NAG
分子式 C8H15NO6
分子量 221.21 g/mol
CAS登録番号 [7512-17-6]
SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O) ([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]

N-アセチルグルコサミンN-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG)は、グルコースから誘導された単糖で、いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。化学的にはこの物質はグルコサミン酢酸の間のアミドである。

GlcNAcは細菌細胞壁生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸(MurNAc)が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

グリカン鎖
ペプチドグリカンの構造

GlcNAcは、昆虫甲殻類動物の外被を作っているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

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