N-アセチルグルコサミン

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本来の表記は「N-アセチルグルコサミン」です。この記事に付けられた題名は記事名の制約から不正確なものとなっています。

N-アセチルグルコサミン
IUPAC名 2-（アセチルアミノ）-2-デオキシ-D-グルコース
別名 N-アセチル-D-グルコサミン
GlcNAc
NAG
分子式 C8H15NO6
分子量 221.21 g/mol
CAS登録番号 [7512-17-6]
SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O) ([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]

N-アセチルグルコサミン（N-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG）は、グルコースから誘導された単糖で、いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。化学的にはこの物質はグルコサミンと酢酸の間のアミドである。

GlcNAcは細菌の細胞壁の生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸(MurNAc)が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

グリカン鎖
ペプチドグリカンの構造

GlcNAcは、昆虫と甲殻類動物の外被を作っているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

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表・話・編・歴
炭水化物
一般構造
立体構造
単糖類
ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン) · アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
ケトテトロース(エリトルロース) · アルドテトロース(エリトロース, トレオース)
マルチプル
その他のオリゴ糖
グリコサミノグリカン類
アミノグリコシド類
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体
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