N-アセチルグルコサミン

N-アセチルグルコサミン
	IUPAC名 2-（アセチルアミノ）-2-デオキシ-D-グルコース
	別称 N-アセチル-D-グルコサミン; GlcNAc; NAG
識別情報
CAS登録番号	7512-17-6
	SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O) ([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H];
特性
化学式	C8H15NO6
モル質量	221.21 g/mol
融点	211 ºC
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

N-アセチルグルコサミン（N-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG）は、グルコースの2位ヒドロキシル基がアセチルアミノ基に置換された単糖である。化学的にはグルコサミンの2位アミノ基をアセチル化することで容易に調製できる。いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。

GlcNAcは細菌の細胞壁の生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸 (MurNAc) が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

グリカン鎖

ペプチドグリカンの構造

GlcNAcは、昆虫と甲殻類動物の外被を作っているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

効能・機能 [編集]

乾燥肌の改善効果、美肌効果、関節に対する効果については、十分なデータが存在していない。^[1]

N-アセチルグルコサミン

IUPAC名 2-（アセチルアミノ）-2-デオキシ-D-グルコース
別称 N-アセチル-D-グルコサミン GlcNAc NAG
識別情報
CAS登録番号	7512-17-6
SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O) ([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]
特性
化学式	C₈H₁₅NO₆
モル質量	221.21 g/mol
融点	211 ºC
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。