アロース

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D-Allose[1]
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略称 All
識別情報
CAS登録番号 2595-97-3(D体)
7635-11-2(L体)
PubChem 439507
日化辞番号 J14.386C
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
融点

128 ºC

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属低木Protea rubropilosaから誘導体が単離されている[2]

抗酸化作用を示し[3]虚血による神経細胞死の保護作用[4]や、細胞増殖抑制作用[5]などを示すことが明らかにされている。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。

脚注[編集]

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 279
  2. ^ Beylis, P.; Howard, A. S.; Perold, G. W. The occrrence of D-(+)-allose in nature. J. Chem. Soc. D 1971, 597a. DOI: 10.1039/C2971000597a.
  3. ^ Murata, A.; Sekiya, K.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. A novel inhibitory effect of D-allose on production of reactive oxygen species from neutrophils. J. Biosci. Biotechnol. 2003, 96 (1), 89-91. DOI: 10.1016/S1389-1723(03)90104-6.
  4. ^ Hirooka, K.; Miyamoto, O.; Jinming, P.; Du, Y.; Itano, T.; Baba, T.; Tokuda, M.; Shiraga, F. Neuroprotective effects of D-allose against retinal ischemia-reperfusion injury. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 2006, 47 (4), 1653-1657. DOI: 10.1167/iovs.05-1018.
  5. ^ Sui, L.; Dong, Y.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. Growth inhibitory effect of D-allose on human ovarian carcinoma cells in vitro. Anticancer Res. 2005, 25 (4), 2639-2644. PMID 16080505.

関連項目[編集]

外部リンク[編集]