トレハロース

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トレハロース
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識別情報
CAS登録番号 99-20-7, (無水物)
6138-23-4(二水和物)
PubChem 7427
ChemSpider 7149 チェック
UNII B8WCK70T7I チェック
日化辞番号 J4.965D
EINECS番号 2027396
特性
化学式 C12H22O11(無水物)
モル質量 342.296 g/mol(無水物)
378.33 g/mol(二水和物)
外観 白色斜方晶
密度 1.58 g/cm3 at 24 °C
融点

203 °C(無水物)
97 °C(二水和物)

への溶解度 68.9 g/100 g H2O(20 °C)[1]
溶解度 エタノールに可溶、ジエチルエーテルおよびベンゼンに不溶[2]
比旋光度 [α]D +199(c = 5、水、20 ºC)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トレハロース(trehalose)とはグルコースが1,1-グリコシド結合してできた二糖の一種である。1832年にウィガーズがライ麦麦角から発見し[3]1859年マルセラン・ベルテロ象鼻虫(ゾウムシ)が作るトレハラマンナ(マナ)から分離して、トレハロースと名づけた[4]

高い保水力があり、食品化粧品に使われる。抽出が難しく高価だったが、近年デンプンを素材とした安価な大量生産技術が岡山県の企業林原によって確立され、さまざまな用途に用いられている。

構造[編集]

トレハロースは2つのα-グルコースが1,1-グリコシド結合してできた二糖類である。還元基同士が結合しているため還元性を持たない。

物理的性質[編集]

  • 常温常圧で白色の粉末状の結晶
  • 20℃において、100 gの水に68.9 g溶解する。
  • スクロース(蔗糖)の約45%の甘味を持つ。

化学的性質[編集]

生物学的性質[編集]

所在[編集]

トレハロースは自然界の多くの植物微生物中にある。

動物ではエビ昆虫類に含まれている。バッタイナゴハチなど多くの昆虫の血糖はトレハロースであり分解酵素・トレハラーゼによってブドウ糖(グルコース)に変えて利用している。また、スズメバチとその幼虫栄養交換液の中にもある。

植物ではひまわり種子イワヒバ海藻類などに含まれている。また類では椎茸シメジマイタケナメコキクラゲなどキノコ中に乾燥重量当たり1-17%もあって別名マッシュルーム糖ともいわれる。その他に、パン酵母酒酵母などの微生物にも含まれている。

クリプトビオシス[編集]

緩歩動物「クマムシ」は乾燥状態になると、体内のグルコースをトレハロースに変えて乾眠(かんみん)する。この一見死んだように見える状態をクリプトビオシス(cryptobiosis)と呼ぶ。そして水分を得ると復活して活動を開始する。このほかにもネムリユスリカの幼虫・アルテミア(シーモンキー)のなどが、乾燥状態に耐えられるのも細胞内にトレハロースを蓄えるからと考えられている。

植物においても砂漠や山岳地帯に生えているイワヒバはトレハロースを有することで乾燥してカラカラになっていても雨が降ると青々と復活するため、「復活草」とも呼ばれている。また、干椎茸がよく水で戻るのもトレハロースを含有するためと言われている。

こうしたクリプトビオシスの時の生体内でのトレハロースの作用機序は、分子の運動を制限する状態を維持するガラス転移説と水の代わりに入り込む水置換説やそれらの作用が複合的に関与しているとも考えられている。だが、クリプトビオシスを行う生物すべてがトレハロースを蓄積するわけではないため、トレハロース以外にもクリプトビオシスの成立にとて重要な物質が存在することを示している。

生産・製法[編集]

酵母を培養し抽出する製法が行なわれていたが1kg数万円と高価であるため、一部の化粧品・試薬にしか使用されていなかった。

そのため各種の製造法の開発競争が行なわれていたが、1994年に岡山のデンプン糖化メーカーである林原の丸田和彦らが、従来不可能といわれていたでん粉からの安価な大量生産法を確立し、その翌年より、従来の約100分の1の価格である1kg数百円で発売を開始した[5]

これはデンプンの還元末端をトレハロース構造に変えるグリコシルトレハロース生成酵素とそのトレハロース構造部分を切り離していくトレハロース遊離酵素の2つの酵素を作用させることで、でん粉から非常に高い収率で高純度のトレハロースを安価に大量生産することを可能としている[6]

用途[編集]

他の糖類では見られない多様な機能を有しており、加工食品を初め多岐にわたる。

  • 食品
    • 和・洋菓子、パン、惣菜、水産加工品、畜産加工品、レトルト食品、冷凍食品、飲料などの加工食品から中食、外食、家庭での調理まで様々な食品で使用されている。
    • これはトレハロースがさっぱりとした上品な甘味を呈すること、食品の三大栄養素である炭水化物(でん粉など)、蛋白質脂質に対して品質保持効果を発揮すること、また強力な水和力により乾燥や凍結からも食品を守り食感を保つこと、矯味矯臭効果により苦味や渋味、えぐ味、生臭み、けもの臭、レトルト臭などを抑えるなど多様な作用による複合的効果が期待できるためである。
  • 化粧品
    • 保水力を活かし保湿成分として各種の基礎化粧品や入浴剤、育毛剤に使用されている。
  • 医薬品
  • その他

関連研究[編集]

トレハロースの安価な大量供給が可能となったため、トレハロースを利用した各種の研究も急速に増えてきた。特に医学関連では手術による開腹後の癒着防止剤ドライアイの治療薬、乾燥血液製造などの用途をめざして研究がされている。

脚注[編集]

  1. ^ Higashiyama, T. (2002). “Novel functions and applications of trehalose”. Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263-1269. doi:10.1351/pac200274071263. http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1263.pdf. 
  2. ^ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 0849305942 
  3. ^ Wiggers, H. A. L. (1832). “Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum”. Annalen der Pharmacie 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202. 
  4. ^ Berthelot, M. (1859). “Ueber Trehalose und Mycose”. Liebigs Ann. 109 (1). doi:10.1002/jlac.18591090104. 
  5. ^ “百年企業 - 林原(岡山市北区)”. asahi.com. (2010年4月27日). http://mytown.asahi.com/hiroshima/news.php?k_id=35000651004190001 2010年12月2日閲覧。 
  6. ^ Maruta, K.; Nakada, T.; Kubota, M.; Chaen, H.; Sugimoto, T.; Kurimoto, M.; Tsujisaka, Y. (1995). “Formation of trehalose from maltooligosaccharides by a novel enzymatic system”. Biosci. Biotechnol. Biochem. 59 (10): 1829-1834. NAID 110002677769. PMID 8534970. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]