ガラクトース

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ガラクトース
ガラクトースの球棒モデル{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 26566-61-0
KEGG D04291
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.08
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ガラクトース: Galactose)は、脳糖: brain sugar[1]とも呼ばれるアルドヘキソースである。乳製品甜菜ガム、および粘液で見出される他、ヒトの体内でも合成され各組織で糖脂質糖タンパク質の一部を形成する。 エネルギーとなる食物で、栄養性の甘味料であると考えられる。 グルコースほど甘くなく、またそれほど水に可溶性でもない。名前の由来はギリシャ語で「乳の」を意味するγάλακτ–(galakt–)からきている。

化学的性質[編集]

分子式分子量はグルコースと同じ C6H12O6、180である。立体配置は2位 (Fischer投影式で上から2番目)、5位の-OHが同じ方向3位、4位が反対方向であり、D-ガラクトースは5位D-グリセルアルデヒドと同じ配向をもっている。グルコースの4-エピマーである。天然ではD-ガラクトースがほとんどである。

ラクトースの構成要素[編集]

グルコースとともに二糖類ラクトース(乳糖)を構成する単糖である。ラクトースからグルコース、ガラクトースへの分解は酵素ラクターゼ(ヒトではラクトースβ-グルコシダーゼ)によって加水分解される。この酵素を欠く人は、'乳糖非耐性'となり、乳中の糖類を栄養とすることができない。さらに大腸に達したラクトースが腸内細菌に分解され、ガスと腹の張りの原因となる。人体では、ラクトースを分泌するために、グルコースが乳腺でガラクトースに変換されて生じる。

解糖[編集]

ガラクトースは通常の解糖系では分解されないため、C4をエピマー化してグルコースにする必要がある。ヒトでは、ガラクトースはウリジン二リン酸(UDP)誘導体を経由し、グルコース-6-リン酸へ変えられる。この4酵素で行われる反応はルロワール経路といい、ルイ・ルロワールが解明した[2]

  1. ガラクトキナーゼ(1)がガラクトースをリン酸化する。
  2. ガラクトース-1-リン酸ウリジリルトランスフェラーゼ(2)がウリジリル基を転移させ、グルコース-1-リン酸UDP-ガラクトースを与える。
  3. UDP-ガラクトース-4-エピメラーゼ(3)がUDP-ガラクトースUDP-グルコースに異性化する。これは、補因子のNAD+がC4を酸化して再び還元していると考えられている。
  4. ホスホグルコムターゼ(4)が、グルコース-1-リン酸グルコース-6-リン酸に分子内転移させる。

ガラクトース血症[編集]

ガラクトース血症は遺伝病でありガラクトースをグルコースに変換できないことで発症する。主な原因はガラクトース-1-リン酸ウリジリルトランスフェラーゼの変異である[2]。例えば、血中のガラクトース濃度が上がると目のガラクトース濃度も上がり、ガラクチトールに還元され、これが蓄積すると白内障を引き起こす[2]

そのほかの所在[編集]

配糖体糖鎖の構成成分として動植物に幅広く存在する。また一部の海藻類の細胞壁にはL体も存在する。

脚注[編集]

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  1. ^ Compact American Medical Dictionary. Houghton Mifflin Reference Books (1998). ISBN 0395884098
  2. ^ a b c 『ヴォート生化学 第3版』 DONALDO VOET・JUDITH G.VOET 田宮信雄他訳 東京化学同人 2005.2.28