プシコース

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D-Psicose
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識別情報
CAS登録番号 23140-52-5
16354-64-6(L体)
PubChem 90008
日化辞番号 J56.261K
MeSH psicose
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
融点

109ºC

比旋光度 [α]D 16.3°(c=0.94, H2O, 20ºC)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プシコース(psicose, Psi)は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種。フルクトースの 3 位のエピマーである。抗生物質プシコフラニンから単離され、命名された。

当量のスクロース(ショ糖)のわずか 0.3 % のカロリーしかエネルギーとして利用されないという特徴がある[2]

生成[編集]

D-タガトース3-エピメラーゼ(DTE)によりフルクトースから大量に合成され、様々な希少糖生産の出発物質となっている[3][4]。また、食品加工の工程中でサトウキビ搾汁及びスクロース並びにフルクトースから加熱反応で生成される経路が存在している[5]

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-フラノース体である。

D-Psicose
構造式 ハース投影式
D-Psicose Keilstrich.svg Alpha-D-Psicofuranose.svg
α-D-Psicofuranose
Beta-D-Psicofuranose.svg
β-D-Psicofuranose
Alpha-D-Psicopyranose.svg
α-D-Psicopyranose
Beta-D-Psicopyranose.svg
β-D-Psicopyranose

機能等[編集]

植物[編集]

この物質を含む植物はズイナ属のみである[6]。また、多くの植物の生育を阻害することが知られている[7]

動物[編集]

インシュリン分泌作用[8]動脈硬化を防止する作用[9]などが知られている。

砂糖の7割程度の甘味があるが、カロリーはほぼゼロである。ラットによる動物実験で「食後の血糖値上昇を緩やかにする」[10]、「内臓脂肪の蓄積を抑える」[11]、「動脈硬化になりにくい」[12]といった研究結果が報告されている。しかし、加熱調理によりプシコースが減少するため食後の血糖値上昇抑制作用は影響を受け、非加熱状態と比較し効果が減少することが報告されている。かりんとうなどの高温での調理が行われるものでは、効果がより大きく減少する[13]

線虫の生育を阻害する作用が確認されており、駆虫薬として利用できる可能性もある[14]

脚注[編集]

  1. ^ 東京化成工業. “D-Psicose”. 2010年8月13日閲覧。
  2. ^ Matsuo, T.; Suzuki, H.; Hashiguchi, M.; Izumori, K. D-psicose is a rare sugar that provides no energy to growing rats. J. Nutr. Sci. Vitaminol.(Tokyo) 2002, 48 (1), 77-80. PMID 12026195.
  3. ^ Izumori, K. Bioproduction strategies for rare hexose sugars. Naturwissenschaften 2002, 89 (3), 120-124. DOI: 10.1007/s00114-002-0297-z.
  4. ^ D10-3 生物・化学的手法によるL-ラムノースからの1-デオキシD-プシコースの生産(発酵生理学・発酵工学,一般講演) 日本生物工学会大会講演要旨集 平成19年度, 108, 2007-08-02]
  5. ^ 食品製造過程における希少糖プシコースの生成 香川県産業技術センター研究報告 10号, p.56-58(2010-06)
  6. ^ ズイナ”. 香川大学希少糖研究センター. 2014年6月8日閲覧。
  7. ^ Matheson, Norman K and Myers, David K (1998). “Inhibition of germination by glucose analogues that are hexokinase substrates”. Phytochemistry 48 (2): 241-248. 
  8. ^ Matsuo, T.; Izumori, K. Effects of dietary D-psicose on diurnal variation in plasma glucose and insulin concentrations of rats. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70 (9), 2081-2085. DOI: 10.1271/bbb.60036.
  9. ^ Murao, K.; Yu, X.; Cao, W. M.; Imachi, H.; Chen, K.; Muraoka, T.; Kitanaka, N.; Li, J.; Ahmed, R. A.; Matsumoto, K.; Nishiuchi, T.; Tokuda, M.; Ishida, T. D-Psicose inhibits the expression of MCP-1 induced by high-glucose stimulation in HUVECs. Life Sci. 2007, 81 (7), 592-599. DOI: 10.1016/j.lfs.2007.06.019.
  10. ^ 松尾達博:ラットにおけるD-プシコースの血糖値上昇抑制作用 日本栄養・食糧学会誌 Vol.59 (2006) No.2 P119-121
  11. ^ 異性化糖食で飼育したラットの体脂肪蓄積に対するD-プシコースの作用 日本食品科学工学会誌 Vol.57 (2010) No.6 P263-267
  12. ^ 徳田雅明, 希少糖D-プシコースによる動脈硬化・肥満の防止, 香川大学, http://www.kagawa-u.ac.jp/ccip/images/2-02/ME-11-002.pdf 
  13. ^ 松尾達博, 路暢 (2012). “D-プシコースの食後血糖値上昇抑制作用は加熱調理によって阻害される”. 香川大学農学部学術報告 64: 31-34. http://shark.lib.kagawa-u.ac.jp/kuir/file/27419/20121012142155/AN00038339_64_31_34.pdf. 
  14. ^ Sato, Masashi and Kurose, Hiroyuki and Yamasaki, Toru and Izumori, Ken (2008). “Potential anthelmintic: d-psicose inhibits motility, growth and reproductive maturity of L1 larvae of Caenorhabditis elegans”. Journal of natural medicines 62 (2): 244-246. doi:10.1007/s11418-007-0220-1. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]