プシコース

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D-Psicose
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識別情報
CAS登録番号 23140-52-5
16354-64-6(L体)
PubChem 90008
日化辞番号 J56.261K
MeSH psicose
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
融点

109ºC

比旋光度 [α]D 16.3°(c=0.94, H2O, 20ºC)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プシコース(psicose, Psi)は、六炭糖およびケトースに分類される単糖の一種。フルクトースの 3 位のエピマーである。名称はプシコースの初期の名称であるpseudo-fructoseの略記法であるΨ-fructoseから来ている[2]

当量のスクロース(ショ糖)のわずか0.3%のカロリーしかエネルギーとして利用されないという特徴がある[3]

生成[編集]

D-タガトース3-エピメラーゼ(DTE)によりフルクトースから大量に合成され、様々な希少糖生産の出発物質となっている[4][5]。また、食品加工の工程中でサトウキビ搾汁及びスクロース並びにフルクトースから加熱反応で生成される経路が存在している[6]

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態に達したときに最も存在比が高いのは α-フラノース体である。

D-Psicose
構造式 ハース投影式
D-Psicose Keilstrich.svg Alpha-D-Psicofuranose.svg
α-D-Psicofuranose
Beta-D-Psicofuranose.svg
β-D-Psicofuranose
Alpha-D-Psicopyranose.svg
α-D-Psicopyranose
Beta-D-Psicopyranose.svg
β-D-Psicopyranose

機能等[編集]

植物[編集]

この物質を含む植物はズイナ属のみである[7]。また、多くの植物の生育を阻害することが知られている[8]

動物[編集]

インスリン分泌作用[9]動脈硬化を防止する作用[10]などが知られている。

砂糖の7割程度の甘味があるが、カロリーはほぼゼロである。ラットによる動物実験で「食後の血糖値上昇を緩やかにする」[11]、「内臓脂肪の蓄積を抑える」[12]、「動脈硬化になりにくい」[13]といった研究結果が報告されている。しかし、加熱調理によりプシコースが減少するため食後の血糖値上昇抑制作用は影響を受け、非加熱状態と比較し効果が減少することが報告されている。かりんとうなどの高温での調理が行われるものでは、効果がより大きく減少する[14]

線虫の生育を阻害する作用が確認されており、駆虫薬として利用できる可能性もある[15]

脚注[編集]

  1. ^ 東京化成工業. “D-Psicose”. 2010年8月13日閲覧。
  2. ^ 国際希少糖学会. “Allulose-psicose nomenclature usage”. 2015年1月30日閲覧。
  3. ^ Matsuo, T.; Suzuki, H.; Hashiguchi, M.; Izumori, K. (2002). "D-psicose is a rare sugar that provides no energy to growing rats". J. Nutr. Sci. Vitaminol.(Tokyo) 48 (1): 77–80. PMID 12026195. 
  4. ^ Izumori, K. (2002). "Bioproduction strategies for rare hexose sugars". Naturwissenschaften 89 (3): 120–124. doi:10.1007/s00114-002-0297-z. 
  5. ^ D10-3 生物・化学的手法によるL-ラムノースからの1-デオキシD-プシコースの生産(発酵生理学・発酵工学,一般講演) 日本生物工学会大会講演要旨集 平成19年度, 108, 2007-08-02]
  6. ^ 食品製造過程における希少糖プシコースの生成 香川県産業技術センター研究報告 10号, p.56-58(2010-06)
  7. ^ ズイナ”. 香川大学希少糖研究センター. 2014年6月8日閲覧。
  8. ^ Matheson, Norman K and Myers, David K (1998). "Inhibition of germination by glucose analogues that are hexokinase substrates". Phytochemistry 48 (2): 241–248. 
  9. ^ Matsuo, T.; Izumori, K. (2006). "Effects of dietary D-psicose on diurnal variation in plasma glucose and insulin concentrations of rats". Biosci. Biotechnol. Biochem. 70 (9): 2081–2085. doi:10.1271/bbb.60036. 
  10. ^ Murao, K.; Yu, X.; Cao, W. M.; Imachi, H.; Chen, K.; Muraoka, T.; Kitanaka, N.; Li, J.; Ahmed, R. A.; Matsumoto, K.; Nishiuchi, T.; Tokuda, M.; Ishida, T. (2007). "D-Psicose inhibits the expression of MCP-1 induced by high-glucose stimulation in HUVECs". Life Sci. 81 (7): 592–599. doi:10.1016/j.lfs.2007.06.019. 
  11. ^ 松尾達博:ラットにおけるD-プシコースの血糖値上昇抑制作用 日本栄養・食糧学会誌 Vol.59 (2006) No.2 P119-121
  12. ^ 異性化糖食で飼育したラットの体脂肪蓄積に対するD-プシコースの作用 日本食品科学工学会誌 Vol.57 (2010) No.6 P263-267
  13. ^ 徳田雅明, 希少糖D-プシコースによる動脈硬化・肥満の防止, 香川大学, http://www.kagawa-u.ac.jp/ccip/images/2-02/ME-11-002.pdf 
  14. ^ 松尾達博, 路暢 (2012). "D-プシコースの食後血糖値上昇抑制作用は加熱調理によって阻害される". 香川大学農学部学術報告 64: 31–34. 
  15. ^ Sato, Masashi and Kurose, Hiroyuki and Yamasaki, Toru and Izumori, Ken (2008). "Potential anthelmintic: d-psicose inhibits motility, growth and reproductive maturity of L1 larvae of Caenorhabditis elegans". Journal of natural medicines 62 (2): 244–246. doi:10.1007/s11418-007-0220-1. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]