トレオース

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トレオース
トレオースのフィッシャー投影図。左がD体、右がL体。
IUPAC名 2,3,4-トリヒドロキシブタナール
別名 スレオース
分子式 C4H8O4
分子量 120.10
CAS登録番号 [95-43-2]
形状 無色液体
SMILES OC[C@@H](O)[C@H](O)
C=O

トレオース (threose) は、四炭糖およびアルドースに分類されるの一種である。

不斉炭素原子を2個持ち、異性体エリトロースとともに、不斉原子が2個ある化合物における命名の基準となっている。すなわち、フィッシャー投影図で同じリガンドが同じ側にくるものをエリトロ体 (erythro-) 、反対側に来るものをトレオ体 (threo-) という。

DNARNAリボースの代わりにトレオースが結合したトレオヌクレオチド (TNA) は、ワトソン-クリック塩基対形成 によって、DANやRNAとも安定な2重らせんを形成する。

構造の似ている酒石酸の英語名 (threaric acid) から命名された。また、アミノ酸トレオニンは、トレオースに構造が似ていることから命名された。