トレオニン

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トレオニン
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識別情報
CAS登録番号 80-68-2 チェック
72-19-5 (L-isomer)
PubChem 6288
ChemSpider 6051 チェック
EINECS 201-300-6
KEGG C00188
特性
化学式 C4H9NO3
モル質量 119.12 g mol−1
酸解離定数 pKa 2.63 (carboxyl), 10.43 (amino)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または Tトレオースに構造が似ていることから命名された。

極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。

光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-トレオニン(2S,3R) & D-トレオニン(2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-アロトレオニン(2S,3S) & D-アロトレオニン(2R,3R)

側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。

トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。

トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ鶏肉レンズマメが挙げられる。

生合成[編集]

ヒトはトレオニンを体内で作り出すことができないため、必須アミノ酸に分類される。一方、植物や大部分の微生物はアスパラギン酸から合成している。生合成の各段階は次のようなものである。まず、酵素アスパルトキナーゼがアスパラギン酸のβ-カルボキシル基をリン酸化する。次に β-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼによって還元され、β-アスパルテートセミアルデヒドになる。これはトレオニン、メチオニンリシンの生合成において重要な中間体である。これがホモセリンデヒドロゲナーゼ、ホモセリンキナーゼ、トレオニンシンターゼの作用によりトレオニンとなる。

トレオニンの生合成

出典[編集]

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

外部リンク[編集]