レブリン酸
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| Levulinic acid[1] | |
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4-Oxopentanoic acid |
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別称
Levulinic acid, Laevulinic acid, β-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, β-acetylpropionic acid, γ-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 123-76-2  |
| PubChem | 11579 |
| ChemSpider | 11091 |
| UNII | RYX5QG61EI |
| ChEMBL | CHEMBL1235931  |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H8O3 |
| モル質量 | 116.11 g/mol |
| 密度 | 1.1447 g/cm3 |
| 融点 |
33-35 °C |
| 沸点 |
245-246 °C |
| 特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
レブリン酸(Levulinic acid)または4-オキソペンタン酸(4-oxopentanoic acid)は、CH3C(O)CH2CH2CO2Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。
合成と利用[編集]
当初実験室では[2]、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された[3]。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。
レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、Γ-バレロラクトン、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。
レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる[4]。
安全性[編集]
レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。
出典[編集]
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
- ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
- ^ B. F. McKenzie (1941), “Levulinic acid”, Org. Synth. Coll. Vol. 1: 335.
- ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.
この記事にはアメリカ合衆国内で著作権が消滅した次の百科事典本文を含む: Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11 ed.). Cambridge University Press.
