レブリン酸

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Levulinic acid[1]
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識別情報
CAS登録番号 123-76-2 チェック
PubChem 11579
ChemSpider 11091 チェック
UNII RYX5QG61EI チェック
ChEMBL CHEMBL1235931 ×
特性
化学式 C5H8O3
モル質量 116.11 g/mol
密度 1.1447 g/cm3
融点

33-35 °C

沸点

245-246 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

レブリン酸(Levulinic acid)または4-オキソペンタン酸(4-oxopentanoic acid)は、CH3C(O)CH2CH2CO2Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶でエタノールジエチルエーテルに可溶である。

合成と利用[編集]

当初実験室では[2]、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された[3]。この過程ではグルコース異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロースイヌリンデンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。

レブリン酸は、ナイロン様のポリマー合成ゴムプラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフランΓ-バレロラクトンエチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。

レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる[4]

安全性[編集]

レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。

出典[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
  2. ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
  3. ^ B. F. McKenzie (1941), “Levulinic acid”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0335  Coll. Vol. 1: 335 .
  4. ^ Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.