ヘミアセタール

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ヘミアセタールの一般構造

ヘミアセタール(Hemiacetal)およびヘミケタール(hemiketal)は、一般式がR1R'1C(OH)OR2(R2≠H)で表される化合物である[1][2]アルデヒドアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタールである。つまり、R1またはR'1のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールである。

Hemiacetal formation.PNG
Hemiketal formation.PNG

合成[編集]

有機合成では、いくつかの方法で合成することができる。

反応[編集]

ヘミアセタールとヘミケタールは アルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的にアセタールケタールが生成する。

-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O

ヘミアセタールを経由するアルコールとアルデヒド/ケトンからのアセタールの形成反応は2段階で起こるがいずれも可逆反応であり、反応条件を変えることによって任意の方向に反応を進めることができる。

Acetal formation.PNG

反応溶液から水を除去すれば平衡は右に進み、水を過剰に加えると左に進む。 そのためヘミアセタールは還元性がある。

脚注[編集]

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "hemiacetals".
  2. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "hemiketals".

関連項目[編集]