インドール

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インドール

IUPAC名	1H-インドール
別名	2,3-ベンゾピロール、ケトール、1-ベンザゾール
識別情報
CAS	120-72-9
RTECS	NL2450000
SMILES	C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
特性
化学式	C₈H₇N
モル質量	117.15 g/mol
外見	白色結晶
密度	1.22 g/cm³, solid
融点	52 - 54°C (326 K)
沸点	253 - 254°C (526 K)
水への溶解度	0.19 g/100 ml (20 °C) 熱水に溶ける
酸解離定数 pK_a	16.2 (21.0 in DMSO)
塩基解離定数 pK_b	17.6
構造
結晶構造	?
分子の形	平面
双極子モーメント	2.11 D in ベンゼン
危険性
MSDS	[1]
R/Sフレーズ	R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61
引火点	121℃
関連する物質
関連する芳香族化合物	ベンゼン、ベンゾフラン、カルバゾール、カルボリン、インデン、インドリン、イサチン、メチルインドール、オキシインドール、ピロール、スカトール
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

インドール（Indole）は、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。

インドールは室温では固体だが、大便臭を発散する。実際大便の臭い成分にもインドールが含まれる。ところが非常に低濃度の場合は花のような香りがあり、オレンジやジャスミンなど多くの花の香りの成分でもあって、香水に使われる天然ジャスミン油は約2.5%のインドールを含む。現在では合成インドールが香水や香料に使われている。またコールタールにも含まれる。

インドールの構造（インドール環）はいろいろな有機化合物、特に生体物質に含まれる。この中にはトリプトファンやインドールアルカロイドなどがある。

インドールは求電子置換反応を3位に受けやすく、インドールに置換基のついた構造はトリプトファンに由来する神経伝達物質のセロトニンやメラトニン、麦角アルカロイド（またそれをもとに合成されたLSD）など幻覚作用を示すアルカロイドに含まれる。また植物ホルモンの一種オーキシン（インドリル-3-酢酸、IAA）のほか、人工化合物では非ステロイド性抗炎症剤のインドメタシン、βブロッカーのピンドロールなどにも含まれる。