フェネチルアミン

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フェネチルアミン
IUPAC命名法による物質名
2-phenylethanamine
臨床データ
胎児危険度分類  ?
法的規制 なし
投与方法 経口
薬物動態的データ
代謝 MAO-AMAO-BPNMTALDHDBHCYP2D6
半減期 ~5-10 分
識別
CAS登録番号 64-04-0 チェック
ATCコード  ?
PubChem CID 1001
IUPHAR ligand ID 2144
ChemSpider 13856352 チェック
UNII 327C7L2BXQ チェック
ChEBI CHEBI:18397 チェック
ChEMBL CHEMBL610 チェック
NIAID ChemDB AIDSNO:018561
別名 2-フェニルエタノールアミン、β-フェニルエタノールアミン、1-アミノ-2-フェニルエタン
化学的データ
化学式 C8H11N 
分子量 121.18 g/mol
物理的データ
沸点 195 °C (383 °F)

フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。

ヒトの脳において神経修飾物質神経伝達物質微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニン酵素脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン覚醒剤幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬気管支拡張薬抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSDエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。

置換フェネチルアミン類[編集]

フェネチルアミンおよびアンフェタミンの一般構造

フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体が置換フェネチルアミン類として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (−OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のドーパミンエピネフリン(アドレナリン)、ノルエピネフルリン(ノルアドレナリン)などはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸のフェニルアラニンやチロシンはα位にカルボキシル基 (−COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。

薬学[編集]

モノアミン神経伝達物質と構造が類似するため、置換フェネチルアミン類の多くは薬理活性を持つ。

誘導体の一覧[編集]

フェネチルアミン類のうち重要なものを以下の表に示す。簡略化のため側鎖の立体化学は含めない。単純な誘導体は数百種類存在するが、これはアレクサンダー・シュルギンによる先駆的研究による所が大きく、彼の仕事のほとんどは著書『ピーカル』(原題:PiHKAL: Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story)で記述されている。

略称 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 名称
チラミン OH 4-ヒドロキシフェネチルアミン
ドーパミン OH OH 3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
エピネフリン
(アドレナリン)
OH OH OH CH3 β,3,4-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン
ノルエピネフリン
(ノルアドレナリン)
OH OH OH β,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
サルブタモール OH OH CH2CH2OH C(CH3)3 4-(2-(tert-ブチルアミノ)-1-ヒドロキシエチル)-2-(ヒドロキシメチル)フェノール
アンフェタミン CH3 α-メチルフェネチルアミン
メタンフェタミン CH3 CH3 N-メチルアンフェタミン
レブメタンフェタミン CH3 CH3 N-メチルアンフェタミン … メタンフェタミンの立体異性体
エフェドリン
プソイドエフェドリン
CH3 OH CH3 N-メチル-β-ヒドロキシアンフェタミン
カチン CH3 OH β-ヒドロキシアンフェタミン
カチノン CH3 =O β-ケトアンフェタミン
メトカチノン CH3 =O CH3 N-メチル-β-ケトアンフェタミン
ブプロピオン CH3 =O Cl C(CH3)3 3-クロロ-N-tert-ブチル-β-ケトアンフェタミン
フェンフルラミン CH3 CF3 CH2CH3 3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン
フェンテルミン (CH3)2 α,α-ジメチルフェネチルアミン
メスカリン OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
MDA CH3 −O−CH2−O− 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン
MDMA CH3 −O−CH2−O− CH3 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-ジメトキシ-4-クロロフェネチルアミン
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェネチルアミン
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン
2C-T-4 OCH3 SCHCH3CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルチオフェネチルアミン
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン
2C-T-8 OCH3 SCH2C3H5 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-シクロプロピルメチルチオフェネチルアミン
2C-T-9 OCH3 SC(CH3)3 OCH3 2,5-ジメトキシ-4-tert-ブチルチオフェネチルアミン
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 2,5-ジメトキシ-4-(2-フルオロエチルチオ)フェネチルアミン
誘導体の構造式 左上はノルエピネフリン。

外部リンク[編集]