ピロリジン

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ピロリジン
ピロリジン
IUPAC名 ピロリジン(許容慣用名)
別名 テトラヒドロ-1H-ピロール
分子式 C4H9N
分子量 71.11
CAS登録番号 [123-75-1]
形状 無色液体
密度 0.8660 g/cm3, 液体
融点 −63 °C
沸点 87 °C
SMILES C1CCNC1

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、5員環構造を持つ脂肪族2級アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。

ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。

ピロリジンはタバコニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。

ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。

ストークエナミン合成