カチノン

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カチノン
IUPAC命名法による物質名
(S)-2-amino-1-phenyl-1-propanone
臨床データ
胎児危険度分類  ?
法的規制 Schedule III (CA) Class C (UK) Schedule I (US)
識別
CAS登録番号 71031-15-7 チェック
ATCコード None
PubChem CID 62258
DrugBank DB01560
ChemSpider 56062 チェック
UNII 540EI4406J チェック
KEGG C08301 チェック
ChEBI CHEBI:4110 チェック
化学的データ
化学式 C9H11NO 
分子量 149.19 g/mol

カチノン(Cathinone)は、チャットに含まれるモノアミンアルカロイドである。イスラエルではhagigat (ヘブライ語:חגיגת)とも呼ばれる[1]。化学構造的には、エフェドリンカチン、その他のアンフェタミンに類似している。カチノンは、線条体からのドーパミンの放出を誘導する[2]。この物質は、チャットの覚醒剤効果の主な原因になっていると考えられている。カチノンは、ケトン基を持つ点で他の多くのアンフェタミンと異なる。骨格を共有する他のアンフェタミンには、抗うつ薬ブプロピオン覚醒剤メトカチノン等がある。

国際的に、カチノンは向精神薬に関する条約の付表Iに指定されている[3]。また1993年頃、麻薬取締局規制物質法の付表Iにカチノンを加えた。いくつかの法域では、チャットの販売が合法であるところもあるが、違法なところもある。合成カチノンは、アメリカ合衆国において「バスソルト」として知られる麻薬の主要成分としても使われる[4]

化学[編集]

カチノンの分子構造

カチノンの化学構造は、メトカチノンに対して、アンフェタミンとメタンフェタミンの関係と同じ関係になっている。カチノンは、側鎖のβ位にケトン基を持つ点でアンフェタミンと異なる。対応するアルコールであるカチンは、覚醒剤効果が弱い。カチノンからカチンへの生理的変換により、チャットの葉は時間とともに効果が弱まる。新鮮な葉は、乾燥した葉よりもカチンに対するカチノンの割合が高く、そのため精神活性作用がより強い。

カチノンはチャットから抽出するかα-ブロモプロピオフェノンから合成される。

出典[編集]

  1. ^ Bentur Y, Bloom-Krasik A, Raikhlin-Eisenkraft B (March 2008). “Illicit cathinone ("Hagigat") poisoning”. Clin Toxicol (Phila) 46 (3): 206-10. doi:10.1080/15563650701517574. PMID 17852166. 
  2. ^ Kalix P (1981). “Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect”. Psychopharmacology (Berl.) 74 (3): 269-70. doi:10.1007/BF00427108. PMID 6791236. 
  3. ^ International Narcotics Control Board (2003年). “List of psychotropic substances under international control (pdf)”. United Nations. 2013年7月8日閲覧。
  4. ^ http://www.pbs.org/newshour/bb/science/july-dec12/bathsalts_09-20.html

外部リンク[編集]