エフェドリン

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エフェドリン
IUPAC命名法による物質名
(R*,S*)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
臨床データ
胎児危険度分類 A(AU) A(US)
法的規制 Prescription Only (S4) (AU) スケジュールVI (CA) P (UK) OTC (US)
投与方法 oral, IV, IM, SC
薬物動態的データ
生物学的利用能 85%
代謝 肝臓 35%、腎排泄 65%
半減期 4時間
排泄 22%–99% 腎臓
識別
CAS登録番号 299-42-3
ATCコード C01CA26 R01AA03

R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90

PubChem CID 5032
DrugBank DB01364
ChemSpider 8935 チェック
UNII GN83C131XS チェック
KEGG D00124 チェック
ChEMBL CHEMBL211456 チェック
化学的データ
化学式 C10H15NO 
分子量 165.23

エフェドリン (: ephedrine) は、鬱血除去薬(特に気管支拡張剤)、または局部麻酔時の低血圧に対処するために使われる交感神経興奮剤で、漢方医学生薬として用いられる裸子植物マオウ(麻黄)Ephedra sinica Stapf に由来するアルカロイドである。

1885年(明治18年)、長井長義がマオウから単離抽出した。マオウは、主要な有効成分としてエフェドリンを含んでいる。マオウ類の他種においても同様にこの成分を含む。

塩酸エフェドリンは、交感神経興奮効果を利用した様々な用途に使われている。現在では、主に感冒薬(風邪薬)を中心として、薬効をよりマイルドとした誘導体である dl-塩酸メチルエフェドリンが、気管支拡張剤として使用されている。日本国内においてはヱフェドリン「ナガヰ」®錠 25 mg、ヱフェドリン「ナガヰ」®散10%が販売され、劇薬、指定医薬品(散のみ)を受けている。また覚醒剤取締法適用対象(錠・散)となっている(要処方箋薬指定、l-塩酸エフェドリンとして)。

ソーマと呼ばれるヴェーダゾロアスター教の祭祀用飲料は、古代において原型となったものはマオウ由来ではないかと考証されており、主要成分としてエフェドリンを含んでいた可能性が高い。

化学的性質[編集]

マオウの一種 Ephedra distachya

エフェドリンは光学活性を示し、2つの不斉炭素を持つ。慣例により、それらの不斉炭素上の立体配置が逆である鏡像異性体をエフェドリン、同じであるものをプソイドエフェドリン(偽エフェドリン、シュードエフェドリン)と呼んでいる。すなわち、(1R,2R)- および (1S,2S)- エナンチオマーは偽エフェドリン、(1R, 2S)- および (1S, 2R)-エナンチオマーはエフェドリンである。

市場に出荷されるエフェドリンは異性体 (−)-(1R, 2S)-エフェドリンである[1]

他のフェニルエチルアミン類と同様、エフェドリンはメタンフェタミンと化学的にいくぶん類似している。しかし、メタンフェタミンはより強力で、さらなる生物学的薬効を持つ。

エフェドリンの別名には (αR)-α-[(1S)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、α-[1-(メチルアミノ)エチル]ベンジルアルコール、L-エリスロ-2-(メチルアミノ)-1-フェニルプロパン-1-オールがある。塩酸エフェドリン (C10H15NO・HCl) としては、分子量201.69、融点 218–222 °C である[2]。メチル化された誘導体、塩酸メチルエフェドリンの融点は 187–188 °C である[3]

作用機序[編集]

エフェドリンは交感神経刺激アミンである。おもに、交感神経系 (SNS) の一部のアドレナリン受容体に間接的な影響を及ぼす。アゴニストとしてα-およびβ-アドレナリン受容体の活動を増強する間、主としてシナプス細胞においてノルアドレナリンシナプス小胞から移動させる。移動させられたノルアドレナリンは、自由にシナプス後細胞の受容体と結合する。短期間に反復投与するとタキフィラキシーが認められる。

適応[編集]

適応
娯楽的使用
違法使用
併用禁忌
  • カテコールアミン系薬剤
  • MAO阻害剤
使用注意
副作用
(基本的に l-塩酸エフェドリンとして)
重大な副作用
  • 重篤な血清カリウム値の低下
  • 過度な使用により不整脈心停止のおそれ
循環器
  • 心悸亢進
  • 血圧上昇
消化器
  • 悪心・嘔吐
  • 食欲不振
精神神経系
  • 頭痛・頭重
  • 振戦
  • 不眠症
  • めまい
  • 発汗
  • 神経過敏
  • 脱力感
泌尿器
  • 排尿困難
過敏症
長期連用
  • 不安、幻覚、妄想を伴う精神症状
その他
  • 口渇

伝統的な漢方薬治療においては、何世紀もの間エフェドリンが気管支喘息と気管支炎に使われてきた[4]

西洋医学においてエフェドリンは、以前は局所の鬱血除去剤、および気管支喘息治療のための気管支拡張剤として幅広く使われてきた。この薬の入手性が困難となり、副作用の徴候が判明し、さらに他の薬が選択肢として登場した後も、この薬はそれらの治療のために使われ続けている[5]

鼻づまりへの適応は、より強力なα-アドレナリン受容体作動薬(例えばオキシメタゾリン 、商品名ナシビン)に交替された。同様に、喘息への適応はβ2-アドレナリン受容体作動薬(例えばサルブタモール、商品名 サルタノール インヘラーなど)にほぼ交替された。

アメリカにおける適用状況[編集]

エフェドリンは、脊髄・硬膜外麻酔の低血圧に対処するために使われ続けている[5]。同様に、他の低血圧状態でも使われ、筋肉弛緩剤の過剰摂取、抗アドレナリン作用薬、またはその他の低血圧時の治療に使われる[6]。また、ナルコレプシー夜尿症にも適用される。

熱発生を起こす燃焼性の減量薬ECAスタック (ECA stack) は、エフェドリン (Ephedrine)、カフェイン (Caffeine)、アスピリン (Aspirin) からなり、食物エネルギーを素早く燃焼させる働きをする。ECAスタック(市販薬には、大部分にアスピリンが含まれていない)は、エネルギーの燃焼効率と機敏さを上げるために、ボディビルダーによって使用されているが、主に副作用の点で問題がある。

安全問題[編集]

エフェドリン(1932年に発売されたもの)

エフェドリンは、「エフェドラ」に代表されるダイエット薬にも含まれていた。(絶大的なダイエット効果のデータを誇り、「ハリウッド女優に人気」と謳われていた頃のエフェドラは「エフェドリン含有」の輸入合法ドラッグであったが、現在のドラッグストア人気品は「エフェドラフリー」、つまりエフェドラを含まない安全バージョンである。心臓トラブルや薬物症状等の危険性はゼロになったが、効果も普通のサプリメント程度になってしまった)

エフェドラを含め、いくつかの痩身補助薬(ダイエット補助薬)は、日本の厚生労働省アメリカ食品医薬品局 (FDA) などの勧告により、いくつかの国では販売が禁止された。エフェドリンとその他の薬を併用した場合の重大な副作用には、高血圧脳卒中心筋梗塞を引き起こす危険性がある。

エフェドリンと偽エフェドリンは、メタンフェタミン覚醒剤の一種)の原料とすることができる。メトカチノンも同様に、エフェドリンか偽エフェドリンから作り出すことができる。

しかし、エフェドリンはOTC薬の成分の一つでもある。それらの多くは、エフェドリンまたは塩酸エフェドリンそのままではなく、より薬効をマイルドに、かつ違法使用されないような成分とした誘導体(dl-塩酸メチルエフェドリン)を配合している。

娯楽的使用と違法使用[編集]

逸話的な話として、エフェドリンはカフェインよりも勉強の効率を高めるということが示唆された。一部の学生とホワイトカラーはこの効果を期待し、また一部のプロスポーツ選手や重量挙げ選手と同様にエフェドリン(または麻黄を含むハーブ補助食品)を使った。薬物検査が大会前に実施されることからも分かるとおり、スポーツ選手が練習中に薬物を使用することがしばしば見られる。そういった用途へのエフェドリンの乱用は、精神依存や、選手の熱中症による死亡、繰り返し報告される重量挙げ選手の大動脈瘤による死亡と共に問題となっている。

アメリカの水泳選手・リック・デモントは、1972年のミュンヘンオリンピック400メートル自由形で金メダルを獲得したが、ドーピング検査でエフェドリンが検出され、メダルを剥奪された。デモントのチームドクターらは「デモントは幼少期から喘息を患っており、その対処にエフェドリンは必須」と訴えたが、IOCは例外を認めなかった。

フェニルエチルアミンとして、エフェドリンはアンフェタミンに類似した化学構造を持つ。違法ドラッグ製造者がメタンフェタミンを生成する際には、エフェドリンを前駆物質として使用する。

出典[編集]

  1. ^ Reynolds, 1988
  2. ^ 添付文書, 2005
  3. ^ Budavari, 1996
  4. ^ ford, 2001
  5. ^ a b Joint Formulary Committee, 2004
  6. ^ Bicopoulous, 2002

参考文献[編集]

  • Bicopoulos, D. (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
  • Budavari, S. (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-91191-012-3
  • Ford, M. D.; Delaney, K. A.; Ling, L. J.; Erickson, T. (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-72165-485-1
  • Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-584-9
  • Reynolds, J. E. F. (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6
  • 添付文書, 大日本住友製薬株式会社(2005年10月改訂), 気管支拡張・鎮咳剤 ヱフェドリン「ナガヰ」®錠25mg・ヱフェドリン「ナガヰ」®散10%・EPHEDRINE "NAGAI"®

関連項目[編集]

外部リンク[編集]