プリン (化学)

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プリン (化学)
識別情報
CAS登録番号 120-73-0
PubChem 1044
MeSH Purine
特性
化学式 C5H4N4
モル質量 120.112
融点

214 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリン (purine) は化学式C5N4H4分子量120.1の含窒素芳香族化合物。中性の水には溶けにくく、酸性あるいはアルカリ性にすると良くとける。アルコール等の極性溶媒によく溶けるが無極性溶媒には溶けにくい。4つのアミノ酸二酸化炭素によって生合成されるが、工業的に生産することもできる。

プリン体[編集]

アデニングアニンなどの、核酸ヌクレオチドの骨格を構成する核酸塩基として広く生物中に存在する。生化学栄養学ではアデニングアニンを中心とした、プリンを部分構造として持つ生合成・代謝産物を総称してプリン体と呼ぶ。

プリン体は代謝されると痛風の原因物質の尿酸となるため、痛風患者がプリン体を過剰摂取すると病状が悪化すると言われる。

歴史[編集]

ドイツ人化学者エミール・フィッシャーが、1884年に尿酸の還元により得られると想定した酸素を含まない化合物をPurinと命名した。[1] 本人によれば、ラテン語のpurum(純粋な)とuricum(尿酸)を組み合わせて作った造語である。[2] 彼が実際にプリンの合成に成功したのは1898年で[2]、尿酸 (8)を五塩化リン(PCl5)と反応させて 2,6,8-トリクロロプリン (10) とし、ヨウ化水素(HI)と PH4I を作用させて、2,6-ジヨードプリン (11) へと変換した。最後に 11 を亜鉛粉末で還元し、プリン (1) を得た。

フィッシャーによる尿酸からのプリン合成

関連項目[編集]

外部リンク[編集]

参考文献[編集]

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  1. ^ Fischer, E. (1884). “Ueber die Harnsäure. I”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 17 (1): 328-338. doi:10.1002/cber.18840170196. 
  2. ^ a b Fischer, E. (1898). “Ueber das Purin und seine Methylderivate”. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 32 (3): 2550-2574. doi:10.1002/cber.18980310304.