グアニン

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グアニン
グアニンの構造式グアニンの球棒モデル
(2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン)
IUPAC名 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン
別名 2-アミノヒポキサンチン
分子式 C5H5N5O
分子量 151.13
CAS登録番号 [73-40-5]
形状 無色固体
融点 360 °C(分解)
SMILES NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2

グアニン (guanine) は分子式が C5H5N5O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドグアノシン

右図の構造に対応するIUPAC名2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。

DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。

サケ科タチウオサンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物(グアノ)中から発見されたことによる。

関連物質[編集]