ムスカリン

ムスカリン
IUPAC名 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol
別称 L-(+)-muscarine, muscarin, (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
識別情報
CAS登録番号	300-54-9
PubChem	9308
ChemSpider	8949
ChEMBL	CHEMBL12587
SMILES O[C@@H]1C[C@H](O[C@H]1C)C[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1  Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N  InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMBJ
特性
化学式	C9H20NO2+
モル質量	174.26 g/mol
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ベニテングタケ (Amanita muscaria)。ムスカリンを含む菌類の一つ。

ムスカリン（英: muscarine、L-(+)-muscarine、muscarin）は、アセタケ類（Inocybe）およびカヤタケ類（Clitocybe）の特定のキノコに含まれるアルカロイドの一種。1869年にベニテングタケ（学名: Amanita muscaria）から初めて単離された（0.00025% - 0.0003%含まれる）。

概要

ムスカリンは最初に研究された副交感神経作用物質で、末梢の副交感神経系に重篤な刺激作用を生じさせ、痙攣や死にいたることもある。ムスカリンは、血液脳関門を通れないため、中枢神経系に直接影響を及ぼすことはない。ムスカリンは、あるタイプのアセチルコリン受容体（ムスカリン性アセチルコリン受容体）に結合し、神経伝達物質アセチルコリンの作用を模倣する、副交感神経作用薬である。

ムスカリン中毒は、キノコの摂取後15-30分後に、涙と唾液の分泌増加、発汗が見られることで特徴づけられる。大量に服用した場合、これらの徴候の後に、腹痛、ひどい吐き気、下痢、瞳孔の縮小（縮瞳）、呼吸困難などが続くことがある。これらの中毒症状は、通常2時間以内で静まるとされる。ムスカリン中毒によって死亡することは珍しいが、まれに心臓発作や呼吸不全の原因になることがある。解毒剤としてアトロピンがある。

• 化学名：（2S,4R,5S）-（4-ヒドロキシ5-メチル-テトラヒドロフラン-2-イルメチル）-トリメチル-アンモニウム
• 化学式：C₉H₂₀NO₂⁺
• 分子量：174.26
• CAS登録番号：300-54-9
• SMILES記法：O[C@@H]1C[C@@H](C[N+](C)(C)C)O[C@H]1C

ムスカリンを含むキノコ

• テングタケ科テングタケ属 - テングタケ、ベニテングタケなど。極微量含まれる。主要な毒成分はイボテン酸などである。
• フウセンタケ科アセタケ属 - オオキヌハダトマヤタケ、シラゲアセタケなど。ムスカリンを多く含み、毒性は強い。
• キシメジ科カヤタケ属 - カヤタケ、シロヒメカヤタケ、コカブイヌシメジなど。欧米に多い。
• イッポンシメジ科 - イッポンシメジ、クサウラベニタケ。日本で中毒が多いキノコ。

関連項目

• アルカロイド