アセチルコリン

アセチルコリン
IUPAC名 2-Acetoxy-N,N,N-trimethylethanaminium
識別情報
略称	ACh
CAS登録番号	51-84-3
PubChem	187
ChemSpider	182
UNII	N9YNS0M02X
DrugBank	EXPT00412
KEGG	C01996
ChEMBL	CHEMBL1184
IUPHARリガンド	294
ATC分類	S01EB09
SMILES O=C(OCC[N+](C)(C)C)C CC(=O)OCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1  Key: OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1 Key: OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C7H16NO2
モル質量	146.21 g mol−1
薬理学
消失半減期	approximately 2 minutes
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アセチルコリン（ACh）の合成と分解

アセチルコリン（Acetylcholine,ACh）は神経伝達物質である。副交感神経や運動神経の末端から放出され、神経刺激を伝える。コリンの酢酸エステル化合物。化学式は CH₃COOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃。

アセチルコリンは骨格筋や心筋、内臓筋の筋繊維のアセチルコリンの受容体に働き、収縮を促進する。自律神経の内、副交感神経を刺激し、脈拍を遅くし、唾液の産生を促す活性がある。

1914年にヘンリー・H・デイルによって発見され、オットー・レーヴィによって神経伝達物質であることが明らかにされた。彼らはこの業績により1936年にノーベル生理学・医学賞を受賞している。

アセチルコリンは酵素コリンアセチルトランスフェラーゼ（ChAT）によってコリンとアセチルCoAから作られる。有機水銀はスルフヒドリル基と親和性が高く、これによりこの酵素の機能が阻害され、アセチルコリン濃度が低下し、運動障害を生じさせる。

通常、生体内で放出されたアセチルコリンは、酵素アセチルコリンエステラーゼ（AChE）の作用で、コリンと酢酸に速やかに分解、除去される。神経ガスはこの酵素を阻害するため、アセチルコリンが除去されず、痙攣、唾液過多、瞳孔の収縮などの症状がみられる。一部の殺虫剤にはアセチルコリンエステラーゼを阻害する物質が含まれている。一方、脳内のアセチルコリンの相対的減少はアルツハイマー病と関連があるとされ、コリンエステラーゼ阻害剤、ドネペジル（商品名アリセプト）が治療薬として用いられている。

ボツリヌス毒素はSNARE蛋白を切断することにより、アセチルコリンの放出を阻害する作用がある。

アセチルコリンの受容体は、ニコチン性アセチルコリン受容体、ムスカリン性アセチルコリン受容体に大別され、それぞれニコチン(少量の場合）、ムスカリンを投与したときに作用する。逆にアトロピンやスコポラミンはムスカリン性アセチルコリン受容体を阻害する作用（抗ムスカリン作用）がある。

関連項目

• セロトニン
• 抗コリン作用
• 抗コリン薬