チラミン

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チラミン
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識別情報
CAS登録番号 51-67-2
KEGG C00483
特性
化学式 C8H11NO
モル質量 137.179
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チラミン(Tyramine;4-hydroxy phenylethylamine,C8H11NO)は生体内で、芳香族L-アミノ酸デカルボキシラーゼの作用によりチロシン(Tyr)から産生されるアミンで、フェネチルアミン誘導体の一つ。チラミンは、モノアミン神経伝達物質セロトニンノルアドレナリンアドレナリンヒスタミンドーパミンアセチルコリンなど)と構造が良く似ている。 ある種の食物に含有されていることから高血圧発作の誘因となる化合物である。

概要[編集]

チラミンは、動物及び植物に広く分布し、生体内の酵素により産生されるモノアミンである。モノアミンオキシダーゼ(Monoamine Oxidase,MAO)により代謝されて不活化する。また、食物中のタンパク質微生物により分解を受けることにより生じる腐敗アミンとしても産生される。チラミンを含む食品は、赤ワイン、熟成チーズチョコレートココアなどのカカオ製品、漬け物類、発酵食品、薫製魚、トリの肝臓、イチジクの一部など[1]、加えて柑橘類である[2]

チラミンは、血管収縮作用(収縮作用消失から拡張への反転)があり、片頭痛発作の誘因となりえる。ココアには、血管収縮作用を有するチラミンが含まれているので、多量または濃厚のココアを飲んでから数時間後にチラミンの血管収縮作用が消える際に血管が拡張する反動の影響として頭痛を引き起こすことがある[2]。 チラミンは、交感神経細胞内へ取り込まれるとノルアドレナリンの放出を促進し、間接的に血圧心拍数の上昇などの作用を引き起こす。しかし、短期間に連続してチラミン投与を受けるとタキフィラキシーと呼ばれる作用の減弱化が生じる。これはチラミンの連続投与に対してノルアドレナリンの生合成が追いつかなくなるために生じる現象である。

さらに、チラミンに対して直接結合可能なGタンパク質共役受容体であるTA1受容体も同定されている。TA1受容体は脳や末梢組織に広く分布しており、主に神経伝達物質の機能調節に働いている。

モノアミン酸化酵素阻害薬は抗パーキンソン薬の分類の1つで、モノアミン酸化酵素(MAO)の働きを阻害することによって、脳内のドーパミンなどの物質を増やす作用をする薬剤の総称である。MAO阻害剤と呼ばれる。昔はうつ病の治療薬として使われていたが、その激しい副作用と扱いの難しさから、現在ではパーキンソン病の治療にのみ使われている。従来のモノアミン酸化酵素阻害薬では、モノアミン酸化酵素であるMAO-Aの受容体が阻害されることで、チラミンを摂取したとき、チラミンの分解が阻害され、致命的な高血圧が生じたり、肝障害があらわれていた。改良型の可逆的MAO-A阻害剤であるRIMAでは副作用が緩和されているものの依然としてチラミンの大量摂取には気をつけねばならない。

脚注[編集]

  1. ^ Kantor, D (2006年11月21日). “MedlinePlus Medical Encyclopedia: Migraine”. 2008年4月4日閲覧。
  2. ^ a b http://www.eisai.jp/medical/products/maxalt/guidance/patient.html

関連項目[編集]