アルカロイド

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アルカロイド (alkaloid) は窒素原子を含み、塩基性を示す天然由来の有機化合物の総称。かつては植物塩基(英語 plant base)という訳語も用いられた。この訳語が提唱されたのは1818年である。現在、近似種を含め約数千種があるといわれている。その元祖と言われているのは、ドイツの薬剤師ゼルチュネル (Sertürner) が1804年(1805年という記述もある)にアヘンから分離抽出したモルフィン、つまりモルヒネであるとされている。

[編集] 構造

大半はアミノ基イミノ基を持つ。窒素源がアミノ酸に由来する場合が多いが、アンモニア性窒素に由来するものも存在し、そのようなものを偽アルカロイド (pseudo-alkaloid) と呼ぶ。また、窒素源をアミノ酸由来とするものは脱炭酸反応を伴うものとそうでないものが存在し、それぞれ真正アルカロイド (true alkaloid)、不完全アルカロイド (proto-alkaloid) と呼ぶ。

[編集] 存在と性質

多くは植物から発見されているが、動物由来のアミンもアルカロイドとしての性質を有するものがある。生理学的に共通した性質はあまりなく、多彩な効果を発揮する。化学的には塩基性を持つため、酸と反応しやすいという性質を持つ。そのため、として存在する場合も多い。

アルカロイドは植物体内の各種アミノ酸から生合成され、シュウ酸リンゴ酸クエン酸酢酸酒石酸などの有機酸の状態で各々の体内に保持されている(例えばクエン酸塩、リンゴ酸塩など)。それが何らかの要因で分解、分離、もしくは抽出されればアルカロイドと呼べる物質になり、摂取した動物の体内に諸影響を及ぼす。

基本的に植物は、体の中に何種類ものアルカロイドを保持している。例えばケシの実から作られるアヘンにはモルヒネコカインなどをはじめとして約20種が含まれる。同一の植物に含まれるアルカロイドは化学的に近い性質を持つものであることが多い。植物がその体内に保持しているアルカロイドの中で、比較的含有量が多いものは主アルカロイド、それに伴う幾種ものアルカロイドが副アルカロイドと呼ばれる。

アルカロイドは主に顕花植物、殊に双子葉類の植物に見出される。体内にアルカロイドを含有する植物としては主に、キンポウゲ科ケシ科ナス科ヒガンバナ科マメ科メギ科ユリ科トウダイグサ科ウマノスズクサ科など。

アルカロイドは強い生物活性をもつものが多く、植物毒の多くはアルカロイドである。また、薬用植物の主成分もアルカロイドであることが多く、医薬品の原料として用いられる。

[編集] アルカロイドの例

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