キノキサリン

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キノキサリン
識別情報
CAS登録番号 91-19-0
KEGG C18575
特性
化学式 C8H6N2
モル質量 130.1488
融点

29-32

沸点

220-223

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キノキサリン(Quinoxaline)は、ベンゼン環とピラジン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物異性体としてキナゾリンシンノリンフタラジンがある。引火点は98℃。

用途[編集]

キノキサリンは染料として、また、エチノマイシン・レボマイシン・アクチノロイチンのような抗生物質の原料として用いられる。

合成[編集]

キノキサリン誘導体は、o-ジアミンジケトンから合成される。無置換体であるキノキサリンはo-フェニレンジアミングリオキサールを反応させると生成する。ジケトンとしてα-ケト酸、α-クロロケトン、α-アルデヒドアルコールそしてα-ケトンアルコールを用いると、置換基を導入したキノキサリン誘導体が得られる。

2-ヨードキシ安息香酸(IBX)を触媒として、o-フェニレンジアミンベンジルからキノキサリン誘導体を簡便に合成する反応が開発されている[1]

QuinoxalineSynthesis.png

脚注[編集]

  1. ^ Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature (06-2190LP) Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A. Oskooie ARKIVOC 2006 (xvi) 16-22 provisional link

関連項目[編集]