ベンゾオキサゾール

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ベンゾオキサゾール
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識別情報
CAS登録番号 273-53-0
特性
化学式 C7H5NO
モル質量 119.12 g mol−1
外観 無色~淡黄色固体
融点

27 - 30 °C

沸点

182 °C

への溶解度 不溶
危険性
引火点 58 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。分子式は C7H5NO と表される。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。

ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。

フルノキサプロフェンの構造式

反応[編集]

ベンゾオキサゾールの反応はそのほとんどがオキサゾール環上で起こる。

ベンゾオキサゾールに強塩基を作用させると、窒素と酸素の間の炭素(2位)上からプロトンが引き抜かれたカルバニオンを与える[1]

求電子置換反応もまた2位の炭素上で起こる[2]

ヒドリド性還元剤を作用させると開環反応が起こり、2-(メチルアミノ)フェノールが生じる[3]

脚注[編集]

  1. ^ 例: Bushey, D. F.; Johnson, B. F.; Huang, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2091-5.
  2. ^ 例: Khodakovskiy, P. V.; Volochnyuk, D. M.; Panov, D. M.; Pervak, I. I.; Zarudnitskii, E. V.; Shishkin, O. V.; Yurchenko, A. A.; Shivanyuk, A.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2008, 948-956.
  3. ^ Kotha, S.; Bindra, V.; Kuki, A. Heterocycles 1994, 38, 5-8.