ベンゾオキサゾール
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| ベンゾオキサゾール | |
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ベンゾオキサゾール |
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別称
1-オキサ-3-アザ-1H-インジン
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 273-53-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H5NO |
| モル質量 | 119.12 g mol−1 |
| 外観 | 無色～淡黄色固体 |
| 融点 |
27 - 30 ℃ |
| 沸点 |
182 ℃ |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 58 ℃ |
| 特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ベンゾオキサゾール (benzoxazole) とは複素環式芳香族化合物のひとつで、ベンゼンとオキサゾールが辺を共有して縮合した構造を持つ。分子式は C7H5NO と表される。ピリジンに似た臭いを示し、工業や研究で用いられる。
ベンゾオキサゾールの構造はフルノキサプロフェンなどの医薬品に含まれる。また、医薬品や生理活性物質の合成に際し出発物質となる。
反応[編集]
ベンゾオキサゾールの反応はそのほとんどがオキサゾール環上で起こる。
ベンゾオキサゾールに強塩基を作用させると、窒素と酸素の間の炭素（2位）上からプロトンが引き抜かれたカルバニオンを与える[1]。
ヒドリド性還元剤を作用させると開環反応が起こり、2-(メチルアミノ)フェノールが生じる[3] 。
脚注[編集]
- ^ 例: Bushey, D. F.; Johnson, B. F.; Huang, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2091-5.
- ^ 例: Khodakovskiy, P. V.; Volochnyuk, D. M.; Panov, D. M.; Pervak, I. I.; Zarudnitskii, E. V.; Shishkin, O. V.; Yurchenko, A. A.; Shivanyuk, A.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2008, 948-956.
- ^ Kotha, S.; Bindra, V.; Kuki, A. Heterocycles 1994, 38, 5-8.
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