アセチレンジカルボン酸ジメチル

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アセチレンジカルボン酸ジメチル
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識別情報
CAS登録番号 762-42-5
RTECS番号 ES0175000
特性
化学式 C6H6O4
モル質量 142.11 g/mol
外観 無色の液体
密度 1.1564 g/cm3
融点

-117 °C

沸点

195–198 °C
96–98° at 8 mm Hg

への溶解度 不溶
他の溶媒への溶解度 ほとんどの有機溶媒
屈折率 (nD) 1.447
構造
双極子モーメント 0 D
危険性
主な危険性 毒ガス
Rフレーズ R34
Sフレーズ S23 S26 S27
S36/37/39 S45
引火点 187 °F
関連する物質
関連物質 プロピオン酸メチル
ヘキサフルオロ-2-ブチン,
アセチレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセチレンジカルボン酸ジメチル(Dimethyl acetylenedicarboxylate, DMAD)は、化学式がCH3O2CC2CO2CH3有機化合物である。このアルキンは、室温では液体として存在する強い求電子剤である。研究室では一般にDMADと呼ばれ、ディールス・アルダー反応のような環化付加においてジエノファイルとして広く用いられる。また、強力なマイケル付加アクセプターでもある[1][2]

合成[編集]

安価に入手できるが、現在でも最初の方法で合成される[3]マレイン酸臭素化し、生成したジブロモコハク酸脱ハロゲン化水素する[4]。得られたジカルボン酸硫酸触媒としてメタノールエステル化するとDMADが生成する[5]

危険性[編集]

DMADは催涙物質およびびらん剤である。

脚注[編集]

  1. ^ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ Sahoo, Manoj Kumar: Dimethyl Acetylene Dicarboxylate SYNLETT 2007, No. 13, pp 2142–2143 doi:10.1055/s-2007-984894 Open access
  3. ^ Bandrowski, E. “Ueber Acetylendicarbonsäure” Chemische Berichte band 10, 838 (1877).
  4. ^ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B., “Acetylenedicarboxyltic acid”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0010  Coll. Vol. 2: 10 .
  5. ^ Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J., “Dimethyl Acetylenedicarboxylate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0329  Coll. Vol. 4: 329 .