福山インドール合成

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福山インドール合成(ふくやまインドールごうせい)とは、東京大学福山透らによって開発されたラジカル環化反応による多置換インドールの合成法。第一世代法[1]と第二世代法[2]があり、第一世代法では o-アルケニルイソシアノベンゼンから、第二世代法(下式)では o-アルケニルチオアニリドから2,3-置換インドールを得る。通常、ラジカル的還元剤として水素化トリブチルスズを、ラジカル開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル (AIBN) やトリエチルボランを作用させる。

福山インドール合成

多置換インドールを簡便に得る手法として、福山インドール合成は天然化合物全合成に利用されてきた。合成に成功した例としてアスピドフィチン[3]ビンブラスチン[4]ストリキニーネ[5]が報告されている。

脚注[編集]

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  1. ^ Fukuyama, T.; Chen, X.; Peng, G. A novel tin-mediated indole synthesis. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3127-3128. DOI: 10.1021/ja00086a054.
  2. ^ Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. Radical cyclization of 2-alkenylthioanilides: A novel synthesis of 2,3-disubstituted indoles. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3791–3792. DOI: 10.1021/ja983681v.
  3. ^ Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Enantioselective total synthesis of aspidophytine. Org. Lett. 2003, 5, 1891-1893. DOI: 10.1021/ol034445e.
  4. ^ Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137-2139. DOI: 10.1021/ja0177049.
  5. ^ Kaburagi, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Total synthesis of (−)-strychnine. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10246-10247. DOI: 10.1021/ja046407b.

関連項目[編集]