トリプトファン

L-トリプトファン
	IUPAC名 Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
	別称 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	73-22-3
PubChem	6305
ChemSpider	6066
UNII	8DUH1N11BX
KEGG	D00020
ChEMBL	CHEMBL54976
IUPHARリガンド	717
ATC分類	N06AX02
	SMILES c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 ; Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1; Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP;
特性
化学式	C11H12N2O2
モル質量	204.23 g mol−1
水への溶解度	Soluble: 0.23 g/L at °C,; 11.4 g/L at 25 °C,; 17.1 g/L at 50 °C,; 27.95 g/L at 75 °C
溶解度	熱アルコール、アルカリ水酸化物に溶ける。クロロホルムには溶けない。
酸解離定数 pKa	2.38 (カルボキシル基), 9.39 (アミノ基)
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

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トリプトファン (Tryptophan) はアミノ酸の一種である。系統名 2-アミノ-3-（インドリル）プロピオン酸。略号はTrpまたはW。

側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸で、必須アミノ酸の一つである。糖原性・ケト原性を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。NAD（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド。生体内において、酸化還元酵素に関与する補酵素として重要）をはじめ、セロトニン・メラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、インドールアルカロイド（トリプタミン類）などの前駆体として重要。

トリプトファンの代謝は極めて多様であり、また複雑である。大きく分けて、

[編集] 物性

必須アミノ酸なので基本的には食品中のタンパク質が多いほど多く含まれる。したがって、肉、魚、豆、種子、ナッツ、豆乳や乳製品などに豊富に含まれる。またチョコレート、燕麦、バナナ、ドリアン、マンゴー、ナツメヤシ、牛乳、ヨーグルト、カッテージチーズ、鶏卵、家禽類の肉（ニワトリ、アヒルなど）、ゴマ、ヒヨコマメ、ヒマワリの種、スピルリナ、ラッカセイなどに含まれる、という報告がある^[3]。適量の摂取は神経を落ち着かせる作用があると「俗に」いわれている^[4]。

但し、過剰に摂り過ぎると肝硬変を招く恐れがある。^[要出典]

^ Dawson RMC, et al. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2.
^ 滝川修研究室. “国立長寿医療センター研究所ラジオアイソトープ管理室”. 2010年2月23日閲覧。
^ Vitamins supplements guide. “Tryptophan - Vitamins & health supplements guide”. 2009年11月22日閲覧。
^ 国立健康・栄養研究所. “トリプトファン「健康食品」の安全性・有効性情報”. 2009年11月22日閲覧。
^ 文部科学省 (2005年1月24日). “五訂増補日本食品標準成分表”. 2009年11月22日閲覧。

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L-トリプトファン


IUPAC名 Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
別称 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	73-22-3
PubChem	6305
ChemSpider	6066
UNII	8DUH1N11BX
KEGG	D00020
ChEMBL	CHEMBL54976
IUPHARリガンド	717
ATC分類	N06AX02
SMILES c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
特性
化学式	C₁₁H₁₂N₂O₂
モル質量	204.23 g mol⁻¹
水への溶解度	Soluble: 0.23 g/L at °C, 11.4 g/L at 25 °C, 17.1 g/L at 50 °C, 27.95 g/L at 75 °C
溶解度	熱アルコール、アルカリ水酸化物に溶ける。クロロホルムには溶けない。
酸解離定数 pK_a	2.38 (カルボキシル基), 9.39 (アミノ基)^[1]
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。