トリプトファン

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L-トリプトファン
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識別情報
CAS登録番号 73-22-3 チェック
PubChem 6305
ChemSpider 6066 チェック
UNII 8DUH1N11BX チェック
KEGG D00020
ChEMBL CHEMBL54976 チェック
IUPHARリガンド 717 チェック
ATC分類 N06AX02
特性
化学式 C11H12N2O2
モル質量 204.23 g mol−1
への溶解度 Soluble: 0.23 g/L at °C,

11.4 g/L at 25 °C,
17.1 g/L at 50 °C,
27.95 g/L at 75 °C

溶解度 熱アルコール、アルカリ水酸化物に溶ける。クロロホルムには溶けない。
酸解離定数 pKa 2.38 (カルボキシル基), 9.39 (アミノ基)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリプトファン (Tryptophan) はアミノ酸の一種である。系統名 2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸。略号はTrpまたはW

側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸で、必須アミノ酸の一つである。糖原性ケト原性の両方を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。ナイアシンの体内活性物質であるNAD(H)をはじめ、セロトニンメラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、インドールアルカロイドトリプタミン類)などの前駆体として重要。


物性[編集]

代謝経路[編集]

トリプトファンの代謝は極めて多様であり、また複雑である。大まかには以下のように分類できる。[2]

代謝経路 組織 説明
キヌレニン経路 肝臓 インドールアミン酸素添加酵素 (IDO) によりL-キヌレニンを経てキヌレン酸へ至る経路。ヒトで約95%[3]
セロトニン経路

マスト細胞
セロトニンメラトニンの合成に向かう経路。
グルタル酸経路 肝臓 (キヌレニン経路を経て2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒドから) エネルギー源としてアセチルCoAへと代謝され完全分解にいたる経路。 (トリプトファンの代謝分解を参照)
NAD 経路 肝臓 (キヌレニン経路を経てキノリン酸から) NAD の合成に向かう経路
トリプタミン経路 脱炭酸によりトリプタミンの合成に向かう経路。
インドール経路 脱アミノによりインドールピルビン酸の合成に向かう経路。
蛋白質合成  全細胞 タンパク質を構成するアミノ酸のひとつとして使用
その他 腸内細菌 腸内細菌や真菌によりインドールへと合成される経路。
腸内微生物により代謝されたインドール類は腸管のAHR受容体等を経由し、キヌレニン経路のIDOとともに腸管の免疫恒常性の維持に利用される。[4]

食品中の量[編集]

必須アミノ酸なので基本的には食品中のタンパク質が多いほど多く含まれる。したがって、種子ナッツ豆乳乳製品などに豊富に含まれる。またチョコレート燕麦バナナドリアンマンゴーナツメヤシ牛乳ヨーグルトカッテージチーズ鶏卵家禽類の肉(ニワトリアヒルなど)、ゴマヒヨコマメヒマワリの種、スピルリナラッカセイなどに含まれる、という報告がある[5]。適量の摂取は神経を落ち着かせる作用があるが、摂り過ぎると肝硬変を招く。[要出典]

食品中に含まれるトリプトファンの量
(食品 100 g あたり)[6]
食品名 含有量
(mg)
バナナ 10
牛乳 42
ヨーグルト 47
豆乳 53
白米 89
そば 192
アーモンド 201
肉類 150~250
糸引納豆 242
プロセスチーズ 291
ひまわりの種 310
たらこ 291
すじこ 331

脚注[編集]

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  1. ^ Dawson RMC, et al. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2. 
  2. ^ Tryptophan metabolism”. KEGG. 2012年5月14日閲覧。
  3. ^ 滝川修研究室. “国立長寿医療センター研究所ラジオアイソトープ管理室”. 2010年2月23日閲覧。
  4. ^ Immunity to fungal infections & 2011 Figure 3.
  5. ^ Vitamins supplements guide. “Tryptophan - Vitamins & health supplements guide”. 2009年11月22日閲覧。
  6. ^ 文部科学省 (2005年1月24日). “五訂増補 日本食品標準成分表”. 2009年11月22日閲覧。

参考文献[編集]

関連項目[編集]

外部リンク[編集]