ストリキニーネ
| (−)-ストリキニーネ | |
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strychnidin-10-one |
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別称
ストリキニン
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 57-24-9 |
| PubChem | 441071 |
| 日化辞番号 | |
| KEGG | C06522 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C21H22N2O2 |
| モル質量 | 334.41 g mol−1 |
| 外観 | 無色結晶 |
| 密度 | 1.36 |
| 融点 |
275–285 ºC |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| log POW | 1.68 |
| 危険性 | |
| EU分類 |  T+ 猛毒 N 環境への危険性 |
| Rフレーズ | R27/28 R50/53 |
| Sフレーズ | S(1/2) S36/37 S45 S60 S61 |
| 半数致死量 LD50 | 2.35 mg/kg（ラット、経口） |
| 出典 | |
| ICSC Sigma Aldrich | |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ストリキニーネ (strychnine) はインドールアルカロイドの一種。非常に毒性が強い。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。化学式はC21H22N2O2、CAS登録番号は57-24-9。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定され[1]、1954年に同じくウッドワードにより全合成された[2]。化合物の絶対配置は1956年にX線結晶構造解析により決定された[3]。
主にマチン科の樹木マチンの種子から得られ、1819年にマチンの学名 Strychinos nux-vomica にちなみ命名された。主に齧歯類（げっしるい）のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、キニーネとは全くの別物である。
単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすくアルコール、クロロホルムに少し溶ける。極めて強い苦味を持つ（1ppm程度でも苦味が認識できる）ため、医学においては苦味健胃薬として用いられる。
ストリキニーネは天然ではトリプトファンから生合成されている。ストリキニーネの2,3位にメトキシ基 (CH3O−) が付いた化合物はブルシン (brucine) といい、同じくマチンに含まれるが、毒性はストリキニーネの約20から30分の1とされる。
ストリキニーネは、 脊髄や脳に存在するリガンド作動性Cl-チャネルであるグリシンレセプター (GlyR) に対してアンタゴニストして作用する[4]。
目次 |
[編集] 中毒症状
ストリキニーネは脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ（抑制系シナプスの抑制による）。摂取から30分ほどで激しい強直性痙攣、後弓反張（体が弓形に反る）、痙笑（顔筋の痙攣により笑ったような顔になる）が起こるが、これは破傷風の症状に類似している。また、刺激により痙攣が誘発されるのが特徴。最悪の場合、呼吸麻痺で死に至る。なお、心循環系、消化器系には影響を与えない。痙攣に伴い、横紋筋融解によりミオグロビン尿が出る。ヒトの致死量は、硫酸塩で30–100mg/kg。
治療においては、まず患者に刺激を与えないようにして鎮静剤（ジアゼパムなど）、筋弛緩剤を投与し、痙攣の防止と気道の確保を行う。ストリキニーネの体内での分解は早いので、中毒から24時間を過ぎれば予後の生存率は高くなる。
[編集] 文化
過去、マラリアの治療に使われていたような記述がいくつかの文献で散見される（ジュール・ヴェルヌ作『神秘の島』等）が、これらは著者、もしくは訳者がストリキニーネとキニーネを混同したものではないかと思われる。上述のとおり、この二者は全くの別物であり、ストリキニーネはマラリアに対する薬効を有しないばかりか、その毒性のために投与した場合は被投与者に重篤な影響を与えることが明白である。
[編集] 脚注
- ^ Woodward, R. B.; Brehm, W. J. (1948). "The structure of strychnine. Formulation of the neo bases." J. Am. Chem. Soc. 70: 2107–2115. doi:10.1021/ja01186a034.
- ^ Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). "The total synthesis of strychnine." J. Am. Chem. Soc. 76: 4749–4751. doi:10.1021/ja01647a088.
- ^ Peerdeman, A. F. The absolute configuration of natural strychnine. Acta Cryst. 1956, 9, 824. DOI: 10.1107/S0365110X56002266.
- ^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. pp. 137–8. ISBN 978-0-87893-697-7.
[編集] 関連項目
[編集] 外部リンク
- ストリキニーネの合成について - 有機化学美術館
