ブルシン
| (−)-ブルシン | |
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2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 357-57-3 |
| PubChem | 442021 |
| 日化辞番号 | |
| KEGG | C09084 |
| RTECS番号 | EH8925000 |
| 特性 | |
| 化学式 | C23H26N2O4 |
| モル質量 | 394.46 g mol−1 |
| 外観 | 単斜晶プリズム型結晶 |
| 融点 |
178 ºC |
| 沸点 |
470 ºC |
| 水への溶解度 | 難溶 |
| log POW | 0.98 |
| 味 | 苦味 |
| 危険性 | |
| EU分類 |  T+ |
| 半数致死量 LD50 | 1 mg/kg （ラット、経口） |
| 出典 | |
| ICSC | |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
ブルシン (英: brucine) はマチンなどの種子に含まれるインドールアルカロイド。IUPAC許容慣用名は2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン 2,3-dimethoxystrychnidin-10-one。苦味があり、水には難溶。二水和物、四水和物を形成する。分子式 C23H26N2O4 で、ストリキニーネのベンゼン環に2個のメトキシ基が置換した構造を持つ。CAS登録番号 [357-57-3]。毒性を持つが、ストリキニーネよりは弱く、ストリキニーネの約6分の1である。
1818年に、マチン (Strychnos nux-vomica) およびイグナチウス子（呂宋果、Strychnos ignatii の実）から単離された[1][2]。
目次 |
[編集] キラルアミンとしての利用
ブルシンはカルボン酸の光学分割に用いられる。キナ皮由来のアルカロイドによるラセミ混合物の光学分割は、1853年にルイ・パスツールによって報告[3]されて以来知られていた。ブルシンによってアミノ酸を光学分割できることは、1899年にエミール・フィッシャーによって報告された[4]。ブルシンやストリキニーネは塩基であるため、カルボン酸のラセミ体に作用させると2種類の塩を与え、それらはジアステレオマーの関係にある。そこで生じる溶解性の差を利用して再結晶、あるいは再沈殿により片方のジアステレオマーを取り出し、酸で中和するとキラルなカルボン酸の一方のエナンチオマー（鏡像異性体）のみが得られる。
[編集] 文化
ブルシンは、アレクサンドル・デュマによる小説『モンテ・クリスト伯』に登場する。
「たとえば、その毒がブルシンだったとします。あなたは初めの日にはそれを1ミリグラムを召し上がり、二日目には2ミリグラム…」（作中、ミトリダート法について述べた箇所）
[編集] 脚注
- ^ Pelletier, J.; Caventou, J. B. Sur la matiere verte des feuilles. Ann. Chim. Phys. Ser. 1818, 8, 323.
- ^ Pelletier, J.; Caventou, J. B. Sur un nouvel Alcali végétal (la Strychnine) trouvé dans la fève de Saint-Ignace, la noix vomique, etc. Ann. Chim. Phys. Ser. 1819, 10, 142.
- ^ Pasteur, L. Recherches sur les alcaloides des quiniquinas. C. R. Acad. Sci. 1853, 37, 110.
- ^ Fischer, E. Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32 (2), 2451-2471. DOI: 10.1002/cber.189903202191.
[編集] 関連項目
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