ヒドラジン

ヒドラジン
	IUPAC名 Hydrazine
	別称ヒドラジン; ジアザン
識別情報
CAS登録番号	302-01-2
PubChem	9321
ChemSpider	8960
UNII	27RFH0GB4R
EINECS	206-114-9
国連番号	2029
KEGG	C05361
MeSH	Hydrazine
ChEBI	CHEBI:15571
RTECS番号	MU7175000
バイルシュタイン	878137
Gmelin参照	190
3DMet	B00770
	SMILES NN;
	InChI InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2 ; Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/H4N2/c1-2/h1-2H2; Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ;
特性
化学式	H4N2
モル質量	32.05 g mol−1
精密質量	32.037448138 g mol-2
外観	無色の液体
密度	1.013(8) g cm-3
融点	1 °C, 274 K, 34 °F
沸点	114 °C, 387 K, 237 °F
酸解離定数 pKa	8.10
屈折率 (nD)	1.46044 (at 22 °C)
粘度	0.876 cP
構造
双極子モーメント	1.85 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	50.63 kJ mol-1(l)
標準モルエントロピー So	121.21 J mol-1K-1
標準定圧モル比熱, Cpo	98.87 J mol-1K-1
危険性
MSDS	ICSC 0281
EU Index	007-008-00-3
EU分類	T N
NFPA 704	3 3 2
Rフレーズ	R45, R10, R23/24/25, R34, R43, R50/53
Sフレーズ	S53, S45, S60, S61
引火点	52 °C
発火点	24–270 °C
爆発限界	1.8–99.99 %
半数致死量 LD50	59–60 mg/kg (経口：ラット、マウス)
関連する物質
関連物質	アンモニア; ジホスファン; テトラフルオロヒドラジン
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

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ヒドラジン (hydrazine) は無機化合物の一種で、示性式が H₂NNH₂ と表される弱塩基。

アンモニアに似た刺激臭を持つ無色の液体で、空気に触れると白煙を生じる。水に易溶。強い還元性を持ち、分解しやすい。引火性があり、ロケットや航空機の燃料として用いられる。常温での保存が可能であるため、ロシアなどのミサイルの燃料としても広く用いられており、また人工衛星や宇宙探査機の姿勢制御用の燃料としても使われている。脱酸素剤として広く使用され、特に高圧ボイラーの防食剤として使用されている。水加ヒドラジンは燃料電池の燃料としても模索されている。毒物。気化吸引、皮膚への接触ともに腐食をもたらす。また中毒症状をおこす。

水と共沸し、55 mol% のヒドラジンを含む混合物を与える。化学実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物、H₂NNH₂•H₂O）が用いられる。

[編集] 製法

アンモニアを次亜塩素酸塩で酸化するか、アンモニアを塩素で気相酸化して作る。

[編集] 反応

ヒドラジンをカルボニル化合物と脱水縮合させると、ヒドラゾンが生じる。

R-C(=O)-R' + H₂NNH₂ → R-C(=NNH₂)-R' + H₂O

ケトンを強アルカリ条件でヒドラジンとともに加熱すると、カルボニル基が還元を受けてメチレン基に変わる（ウォルフ・キッシュナー還元）。

R-C(=O)-R' + H₂NNH₂ → R-CH₂-R' + H₂O + N₂　（強アルカリ条件）

カルボン酸ハロゲン化物などのアシル化剤と反応し、ヒドラジドを与える。

R-C(=O)-Cl + H₂NNH₂ → R-C(=O)-NHNH₂

パラジウム触媒とともに用いると水素源となる。アルケンやニトロ基などを水素化してアルカンやアミノ基に変え、自身は窒素分子になる。このとき、中間体として生じるジアゼン (HN=NH) が高い還元力を持つ。

Ar-NO₂ + H₂NNH₂ → Ar-NH₂　（パラジウム触媒下）

さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。

N₂H₆²⁺ $\rightleftarrows\$ N₂H₅⁺ + H⁺, pK_a1 = -0.9

N₂H₅⁺ $\rightleftarrows\$ N₂H₄ + H⁺, pK_a2 = 8.10

[編集] 関連項目

フェニルヒドラジン
ジアゼン(HN=NH)
ダイハツ工業 - 燃料電池車の燃料として水加ヒドラジンを使用（研究発表）^[6]
ヴァルター機関

[編集] 脚注

^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan. (1997), Chemistry of the Elements (2 ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0080379419
^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
^ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. pp. 361. ISBN 1903996651.
^ ダイハツ 2007年9月14日ニュースリリース

[編集] 外部リンク

毒物および劇物の事故時における応急措置に関する基準（滋賀県）

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[0] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[1] Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398

[Greenwood_1997-2] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan. (1997), Chemistry of the Elements (2 ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0080379419

[Parker-3] D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).

[4] Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. pp. 361. ISBN 1903996651.

[5] ダイハツ 2007年9月14日ニュースリリース

[1]

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ヒドラジン

目次

[編集] 製法

[編集] 反応

[編集] 関連項目

[編集] 脚注

[編集] 外部リンク

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ヒドラジン


IUPAC名 Hydrazine
別称ヒドラジンジアザン
識別情報
CAS登録番号	302-01-2
PubChem	9321
ChemSpider	8960
UNII	27RFH0GB4R
EINECS	206-114-9
国連番号	2029
KEGG	C05361
MeSH	Hydrazine
ChEBI	CHEBI:15571
RTECS番号	MU7175000
バイルシュタイン	878137
Gmelin参照	190
3DMet	B00770
SMILES NN
InChI InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2 Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/H4N2/c1-2/h1-2H2 Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	H₄N₂
モル質量	32.05 g mol⁻¹
精密質量	32.037448138 g mol^-2
外観	無色の液体
密度	1.013(8) g cm^-3
融点	1 °C, 274 K, 34 °F
沸点	114 °C, 387 K, 237 °F
酸解離定数 pK_a	8.10^[1]
屈折率 (n_D)	1.46044 (at 22 °C) ^[2]
粘度	0.876 cP
構造
双極子モーメント	1.85 D^[3]
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	50.63 kJ mol^-1(l)^[4]
標準モルエントロピー S^o	121.21 J mol^-1K^-1
標準定圧モル比熱, C_p^o	98.87 J mol^-1K^-1
危険性
MSDS	ICSC 0281
EU Index	007-008-00-3
EU分類	T N
NFPA 704	3 3 2
Rフレーズ	R45, R10, R23/24/25, R34, R43, R50/53
Sフレーズ	S53, S45, S60, S61
引火点	52 °C
発火点	24–270 °C
爆発限界	1.8–99.99 %
半数致死量 LD₅₀	59–60 mg/kg (経口：ラット、マウス)^[5]
関連する物質
関連物質	アンモニアジホスファンテトラフルオロヒドラジン
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。